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Hydroxychloroquin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Hydroxychloroquin ist eine organisch-chemische, chlorhaltige Verbindung aus der Gruppe der Aminochinoline, die in der Medizin unter anderem als Antimalariamittel eingesetzt wird.

Die Substanz tritt in zwei enantiomeren Formen auf; die Bioverfügbarkeit der R und S-Enantiomere ist nicht signifikant verschieden, so dass in der Regel das Racemat eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C18H26ClN3O
Molekulargewicht, Molekülmasse
335,876 (g/mol)
CAS-Nummer
118-42-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-249-8
InChI Key
XXSMGPRMXLTPCZ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-[{4-[(7-Chlor-4-chinolinyl)amino]pentyl}(ethyl)amino]ethanol

Weitere Bezeichnungen
(±)-Hydroxychloroquin; Oxichlorochin; (RS)-Oxychloroquin; (RS)-Hydroxychlorochin

Englische Bezeichnung
Hydroxychloroquine; Oxichloroquine

Abkürzungen
HCQ

Handelsnamen; Präparate
Axokine; Dolquine; Plaquenil; Polirreumin; Quensyl; Chinoric; Hydroquin; Axemal; Toremonil

Verwendung

Wirkstoff Hydroxychloroquin

ATC-Code P01BA02: Antiparasitäre Mittel; Mittel gegen Protozoen-Erkrankungen; Malariamittel; Aminochinoline.

Hydroxychloroquin ist ein Wirkstoff von Medikamenten zur Vorbeugung und zur Behandlung bestimmter Arten der Malaria, eine Infektionskrankheit, die von einzelligen Parasiten der Gattung Plasmodium hervorgerufen wird. Andere Anwendungen umfassen die Behandlung von rheumatoider Arthritis, Lupus und Porphyria cutanea tarda (PCT).

Hydroxychloroquin hat eine ähnliche Pharmakokinetik wie Chloroquin mit einer schnellen gastrointestinalen Resorption und Elimination durch die Nieren. Cytochrom P450- Enzyme (CYP2D6, 2C8,3A4 und 3A5) metabolisieren die Substanz zu N-Desethylhydroxychloroquin.

Wie bei anderen Chinolin-Antimalariamitteln konnte der Wirkungsmechanismus von Chinin noch nicht vollständig aufgeklärt werden. Das am meisten akzeptierte Modell basiert auf der Bildung von Hydrochlorochinin im Organismus, was zur Hemmung der Häm-Polymerase und zur Bindung an die DNA der Plasmodien führt.

Die Applikation erfolgt häufig in Form des Hydroxychloroquin-Sulfats: 200 mg des Sulfats entsprechen 155 mg der freien Base.

 

COVID-19-Forschung

Hydroxychloroquin und Chloroquin wurden von chinesischen und südkoreanischen Gesundheitsbehörden für die experimentelle Behandlung von COVID-19 empfohlen. In-vitro- Studien in Zellkulturen zeigten, dass Hydroxychloroquin gegen SARS-CoV-2 wirksamer ist als Chloroquin.

Derzeit wird aus aktuellem Anlass viel Hoffnung in diese Substanzen gelegt - einige sehen hier eine wirksame Behandlugsmöglichkeit gegen das Corona-Virus. Diese Hoffnungen beruhen vermutlich auf den Empfehlungen chinesischer Wissenschaftler, intensive Untersuchungen zur Wirksamkeit und auch zu den Nebenwirkungen durchzuführen. Sie schreiben dazu:

Die neuartige Coronavirus-Krankheit (COVID-19), die durch eine Infektion mit SARS-CoV-2 verursacht wurde, hat weltweit nahezu alle Länder erfasst. Der Übergang von den ersten Symptomen zum akuten Atemnotsyndrom ist höchstwahrscheinlich auf eine unkontrollierte Zytokinfreisetzung zurückzuführen.

Es ist dringend erforderlich, sichere und wirksame Medikamente für die Behandlung zu identifizieren. Chloroquin (CQ) zeigt eine vielversprechende Hemmwirkung. Die klinische Anwendung von CQ kann jedoch schwerwiegende Nebenwirkungen verursachen.

Die Forscher schlagen vor, dass Hydroxychloroquin (HCQ), das eine antivirale Wirkung zeigt, die der von Chloroquin sehr ähnlich ist, als besserer therapeutischer Ansatz dienen könnte.

Es ist wahrscheinlich, dass Hydroxychloroquin das schwere Fortschreiten von COVID-19 abschwächt und die Zytokin-Freisetzung durch Unterdrückung der T-Zell-Aktivierung hemmt. Es hat ein sichereres klinisches Profil und ist für Schwangere geeignet. Es ist billiger und - in China - leichter erhältlich.

Die Autoren fordern dringend, dass klinische Studien durchgeführt werden, um die vorbeugenden Wirkungen von HCQ sowohl bei der Infektion als auch beim Fortschreiten der Krankheit zu bewerten.

[vgl. Dan Zhou et al., (2020)].

Wie wichtig es ist, die Ergebnisse laufender prospektiver, randomisierter und kontrollierter Studien abzuwarten, bevor Medikamente in großem Umfang eingesetzt werden, zeigen die späteren Ergebnisse, die von Joseph Magagnoli et al. [4] veröffentlicht wurden:

In dieser Studie fanden die Autoren keine Hinweise darauf, dass die Verwendung von Hydroxychloroquin mit oder ohne Azithromycin das Risiko einer mechanischen Beatmung bei Patienten mit Covid-19 im Krankenhaus verringert. Bei Patienten, die nur mit Hydroxychloroquin behandelt wurden, wurde ein Zusammenhang mit einer erhöhten Gesamtmortalität festgestellt.

Weitere Ergebnisse stehen drezeit aus [vgl. Literaturquellen unten, insbesondere PubMed].

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01611.

Chemische Klassifikation und Isomere

Formal chemisch ist Hydroxychloroquin ein Chloroquin mit einer zusätzlichen Hydroxy-Gruppe -OH.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand weiße Substanz.

Schmelzpunkt
90 °C
pKa
9,67

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0009000000-4ef780743e3f6b698679
splash10-000j-0179000000-3f55152e583e9386651c
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XXSMGPRMXLTPCZ-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
4inaBf89tkR
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015549

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C18H26ClN3O, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC18Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
216,198 u64,368 %H26Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
26,208 u7,803 %Cl1Chlor
35,45 u
(35,446 u bis 35,457 u)
35,45 u10,554 %N3Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
42,021 u12,511 %O1Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
15,999 u4,763 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 335,876 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,977 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C18H26ClN3O beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 335,1764401692 Da - bezogen auf 12C181H2635Cl14N316O.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(64.37 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
63,68609 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,68231 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(7.8 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
7,8021 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00078 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenCl
(10.55 %)
35ClChlor-3534,9688527(3) u
stabil (75,8 %)
8,0003 %36ClChlor-3635,96830682(4) u
3,013(15) × 105 Jahre
Spuren37ClChlor-3736,9659026(4) u
stabil (24,2 %)
2,55419 %N
(12.51 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
12,46339 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,04748 %O
(4.76 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
4,75179 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00181 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,00976 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Sicherheitshinweise: P264, P270, P301+P312, P330 und P501.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.003.864.

 

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 3652ChemSpider:ID 3526Kegg Datenbank:ID C07043UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 4QWG6N8QKHEPA Chemistry Dashboard:DTXSID8023135ZINC 15:ZINC000001530652

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCCN(CCCC(C)Nc1ccnc2c1ccc(c2)Cl)CCOInChI StukturcodeInChI=1S/C18H26ClN3O/c1-3-22(11-12-23)10-4-5-14(2)21-17-8-9-20-18-13-15(19)6-7-16(17)18/h6-9,13-14,23H,3-5,10-12H2,1-2H3,(H,20,21)

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Hydroxychloroquine.

[1] - Manli Wang, Ruiyuan Cao, Leike Zhang, Xinglou Yang, Jia Liu, Mingyue Xu, Zhengli Shi, Zhihong Hu, Wu Zhong und Gengfu Xiao:
Remdesivir and chloroquine effectively inhibit the recently emerged novel coronavirus (2019-nCoV) in vitro.
In: Cell Research, 30, 269 - 271, (2020), DOI 10.1038/s41422-020-0282-0.

[2] - Dan Zhou, Sheng-Ming Dai, Qiang Tong:
COVID-19: a recommendation to examine the effect of hydroxychloroquine in preventing infection and progression.
In: Journal of Antimicrobial Chemotherapy, (2020), DOI 10.1093/jac/dkaa114.

[3] - NN:
Hydroxychloroquine - An Overview.
In: Science Direct Topics - Sammlung verschiedener Beiträge, (-), DOI https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/hydroxychloroquine.

[4] - Joseph Magagnoli, Siddharth Narendran, Felipe Pereira, Tammy Cummings, James W. Hardin, S. Scott Sutton, Jayakrishna Ambati:
Outcomes of hydroxychloroquine usage in United States veterans hospitalized with Covid-19.
In: medRxiv Preprint, (2020), DOI 10.1101/2020.04.16.20065920.

 


Letzte Änderung am 21.04.2020.



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