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Azithromycin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Azithromycin ist der Internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung, die als halbsynthetisches Makrolid-Antibiotikum aus der Gruppe der Azalide in der Medizin Anwendung findet. Der Wirkstoff zähle unter anderem auch zur Klasse der Aminoglycoside, d. h. Teile des Moleküls bestehen aus aminomodifizierten Zuckern.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C38H72N2O12
Molekulargewicht, Molekülmasse
748,996 (g/mol)
CAS-Nummer
83905-01-5
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
617-500-5
InChI Key
MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N

Systematischer Name
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-Ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-11-{[3,4,6-tridesoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadecan-13-y l-2,6-didesoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosid

Englische Bezeichnung
Azithromycin

Handelsnamen; Präparate
Azenil, Azifast, Azigram, Azimakrol, Azitromin, Hämomycin, Goxal, Sumamed, Toraseptol, Ultreon, Vinzam, Zitromax; Zithromac; Zmax; Z-Pak

Verwendung

Wirkstoff Azithromycin

ATC-Code J01FA10: Systemische Antiinfektiva; Makrolide.
ATC-Code J01RA07: Kombination mit Fluconazol und Secnidazol.
ATC-Code S01AA26: Ophthamika, Antiinfektiva, Anbiotika.

Azithromycin hat eine relativ breite, aber flache antibakterielle Aktivität. Es hemmt einige grampositive Bakterien, einige gramnegative Bakterien und viele atypische Bakterien.

Der gegen Magensäure resistente Wirkstoff wird zur Behandlung bestimmter Infektionen eingesetzt, meistens Bakterien, die Mittelohrentzündungen, Mandelentzündungen, Halsinfektionen, Kehlkopfentzündungen, Bronchitis, Lungenentzündung und Sinusitis verursachen. Es ist auch wirksam gegen bestimmte sexuell übertragbare Infektionskrankheiten wie Nicht-Gonokokken-Urethritis und Zervizitis, Chlamydien- und Gonorrhoe-Infektionen.

Wie andere Makrolid-Antibiotika hemmt Azithromycin die bakterielle Proteinsynthese, indem es an die 50S-ribosomale Untereinheit des bakteriellen 70S-Ribosoms bindet. Die Bindung unterdrückt die Peptidyltransferase-Aktivität und stört die Aminosäuretranslokation während des Translationsprozesses.

Seine Wirkungen können je nach Organismus und Wirkstoffkonzentration bakteriostatisch oder bakterizid sein. Die lange Halbwertszeit, die eine einmal tägliche Dosierung und eine kurze Verabreichungsdauern ermöglicht, sind Eigenschaften, die sich von anderen Makroliden unterscheiden.

Neuere Forschungsergebnisse aus einer offenen, nicht randomisierten klinischen Studie im Zusammenhang mit COVID-19 (Corona-Virus) lassen einen synergistischen Effekt der Kombination von Hydroxychloroquin und Azithromycin vermuten, der weiter untersucht werden muss [Gautret et al., 2020].

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00207.

Herstellung

Azithromycin wird synthetisch aus Erythromycin hergestellt. Es unterscheidet sich chemisch vom Erythromycin darin, dass ein methylsubstituiertes Stickstoffatom in den Lactonring eingebaut wird, wodurch der Lactonring 15-gliedrig wird.

Daten und Eigenschaften

Azithromycin liegt in reinem Zustand als weißes, amorphes, wasserunlösliches Pulver vor. Die Substanz ist wärme- und lichtempflindlich und sollte im Temperaturbereich von 5 bis 30 °C gelagert werden.

Schmelzpunkt
113 - 115 °C
pKa
8,74
Löslichkeit
- Unlöslich in Wasser (0,51 mg/L).

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0f6w-0000050900-c01afb17a3f5f7bf53a6
splash10-052f-0500090100-b5dfb5f8283821b9dd38
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
24eXQyZ0J5h
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014352

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C38H72N2O12, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC38Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
456,418 u60,937 %H72Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
72,576 u9,690 %N2Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
28,014 u3,740 %O12Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
191,988 u25,633 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 748,996 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,335 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C38H72N2O12 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 748,5085257664 Da - bezogen auf 12C381H7214N216O12.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(60.94 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
60,29137 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,64594 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(9.69 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
9,6888 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00097 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(3.74 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
3,72601 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,01419 %O
(25.63 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
25,57043 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00974 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,05255 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahr


H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Sicherheitshinweise: P260, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P285, P302+P352, P304+P341, P314, P321, P333+P313, P342+P311, P363, P391, P501.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.126.551.

 

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 55185ChemSpider:ID 10482163Kegg Datenbank:ID C06838UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier J2KLZ20U1MEPA Chemistry Dashboard:DTXSID8030760ZINC 15:ZINC000085537026

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](N(C[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)C)O)(C)OInChI StukturcodeInChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Azithromycin.

[1] - Hyoung Cheul Kim und Sung Ho Kang:
Total Synthesis of Azithromycin.
In: Angewandte Chemie International Edition, (2009), DOI 10.1002/anie.200805334.

[2] - Dubravko Jelić und Roberto Antolović:
From Erythromycin to Azithromycin and New Potential Ribosome-Binding Antimicrobials.
In: Antibiotics, (2016), DOI 10.3390/antibiotics5030029.

[3] - PhilippeGautret et al.:
Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID-19: results of an open-label non-randomized clinical trial.
In: International Journal of Antimicrobial Agents, (2020), DOI 10.1016/j.ijantimicag.2020.105949.

 


Letzte Änderung am 25.03.2020.



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