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Litholrubin BK

Stoffdaten und Eigenschaften.



Litholrubin BK ist ein roter, synthetischer und häufig eingesetzter Azofarbstoff.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C18H12CaN2O6S
Molekulargewicht, Molekülmasse
424,44 (g/mol)
CAS-Nummer
5281-04-9
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
226-109-5
InChI Key
PZTQVMXMKVTIRC-RZLHGTIFSA-L

Systematischer Name
Calcium-3-hydroxy-4-[(E)-(4-methyl-2-sulfonatophenyl)diazenyl]-2-naphthoat

Weitere Bezeichnungen
4B-Toner; Rubinpigment BK; Carmin 6B

INCI-Bezeichnung
Pigment Red 57:1

Englische Bezeichnung
Lithol Rubine BK; Pigment Red 57:1; C.I. Pigment Red 57:1

Abkürzungen
PR57:1

Handelsnamen; Präparate
Permanent Rubin L6B; Latolrubine; D&C Red No. 7; SYMULER Brilliant Carmine 6B; Versal Red 4BP; SEIKAFAST CARMINE 6B 1476T-7

Verwendung

Litholrubin BK wird zum Färben von Kunststoffen, in anderen Farben und Druckfarben, in manchen Buntstiften sowie für den Textildruck verwendet. Im Drei- und Vierfarbdruck wird das Farbpigment häufig als Standardmagenta eingesetzt.

Einsatz in Kosmetika

Roter, haarfärbender, kosmetischer Farbstoff, auch in Lippenpflegemitteln. Es sind Reinheitskriterien nach Richtlinie 95/45/EG der Kommission zu beachten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 79819.

 

Einsatz in Lebensmitteln

Lebensmittelzusatzstoff E-Nummer:
E180 (Farbstoff)

Litholrubin BK ist als Lebensmittel-Zusatzstoff ausschließlich als rotes Farbpigment zur Färbung von Käserinde zugelassen.

Herstellung

Litholrubin BK läßt sich aus 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure hergestellt, die zunächst mit Salzsäure und Natriumnitrat diazotiert wird. Die Diazoverbindung wird in alkalischem Medium mit 3-Hydroxy-2-naphthalincarbonsäure gekuppelt und der resultierende Farbstoff mit Calciumchlorid in das Calciumsalz umgewandelt. Die Reinheit wird in der Regel mit mindestens 90% angegeben. Die verbleibenden 10% können durch Calciumchlorid und / oder Calciumsulfat als die wichtigsten ungefärbten Komponenten erklärt werden.

Chemische Klassifikation und Isomere

Litholrubin BK ist das Calcium-Salz der Diazo-Verbindung 3-Hydroxy-4-((4-methyl-2-sulfophenyl)azo)-2-naphthoesäure.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand ein dunkelrotes, geruchloses Pulver, das sich erst in heißem Wasserl löst. Als Farbstoff in Verdünnung zeigt das Pigment ein blaustichiges Rot hoher Farbstärke.

Zersetzungstemperatur
200 °C
Dichte bei 20 °C
1,7 g cm-3
Löslichkeit
- Unlöslich in kaltem Wasser (8,9 mg/L bei 25 °C) und Alkohol.
+ Löslich in heißem Wasser.
log POW
0,65 bei 23 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Litholrubin BK - C18H12CaN2O6S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
18 Ar = 12,011 u
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 50,3973 %
13C: 0,53993 %
14C: Spuren
50,9372 %H
Wasserstoff
12 Ar = 1,008 u
ΣAr = 12,096 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 2,84959 %
2H: 0,00028 %
3H: Spuren
2,8499 %Ca
Calcium
1ΣAr = 40,078 u
40Ca: 39,96259 u [96,941 %]
41Ca: 40,96228 u [<< 1 %]
42Ca: 41,95862 u [0,647 %]
43Ca: 42,95877 u [0,135 %]
44Ca: 43,95548 u [2,086 %]
46Ca: 45,95369 u [0,004 %]
48Ca: 47,95252 u [0,187 %]
 
40Ca: 9,15371 %
41Ca: Spuren
42Ca: 0,06109 %
43Ca: 0,01275 %
44Ca: 0,19697 %
46Ca: 0,00038 %
48Ca: 0,01766 %
9,4426 %N
Stickstoff
2 Ar = 14,007 u
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 6,57518 %
15N: 0,02505 %
6,6002 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 22,56167 %
17O: 0,00859 %
18O: 0,04636 %
22,6166 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 7,17233 %
33S: 0,05763 %
34S: 0,32971 %
35S: Spuren
36S: 0,00121 %
7,5535 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 424,44 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,356 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 424,0041981884 Da - bezogen auf 12C181H1240Ca14N216O632S.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 135423095ChemSpider:ID 17215383ECHA:Substance Infocard 100.023.736UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier ECW0LZ41X8EPA Chemistry Dashboard:DTXSID7027594

 

Weitere Identifikatoren

C.I. Colour IndexCI-Nummer 15850:1SMILESCC1=CC(=C(C=C1)N/N=C\2/C3=CC=CC=C3C=C(C2=O)C(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Ca+2]InChI StukturcodeInChI=1S/C18H14N2O6S.Ca/c1-10-6-7-14(15(8-10)27(24,25)26)19-20-16-12-5-3-2-4-11(12)9-13(17(16)21)18(22)23;/h2-9,21H,1H3,(H,22,23)(H,24,25,26);/q;+2/p-2/b20-19+;

 

Literatur und Quellen

[1] - EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS):
Scientific Opinion on the re‐evaluation of Litholrubine BK (E 180) as a food additive.
In: EFSA Journal, (2010), DOI 10.2903/j.efsa.2010.1586.

 


Letzte Änderung am 21.02.2020.


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