Sudan I ist eine organische Verbindung, die typischerweise als Azofarbstoff klassifiziert wird, und ein intensiv orangeroter Feststoff, der zum Kolorieren von Wachsen, Ölen, Benzin, Lösungsmitteln und Polituren etc. eingesetzt wird. Früher wurde die nur wenig lichtechte Substanz auch zum Färben verschiedener Kosmetika und Lebensmittel verwendet, insbesondere von Currypulver und Chilipulver. Mittlerweile ist diese Verwendung von Sudan I in vielen Ländern verboten, da die Sudan-Farbstoffe als Karzinogene der Kategorie 3 eingestuft wurden.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Sudan I
C16H12N2O
248,285 (g/mol)
842-07-9
212-668-2
MRQIXHXHHPWVIL-ISLYRVAYSA-N
Systematischer Name
1-[(E)-Phenyldiazenyl]-2-naphthol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1-Phenylazo-2-naphthol; 1-Benzoazo-2-naphthol; Sudan Orange 220; Fett Orange R01; Pyronalorange; Fettorange R; Scharlach B
INCI-Bezeichnung
CI Solvent Yellow 14
Englische Bezeichnung
Solvent Yellow 14
Solvent Orange R; 1-(Phenyldiazenyl)naphthalen-2-ol
Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 12055; C.I. Solvent Yellow 14
Handelsnamen; Präparate
Solvent Yellow R; Solvent Yellow ROl; Oil Orange E; Oil Yellow E; Oil Yellow G; Oil R; Fast Orange; Grasal Orange; Organol Orange; Motiorange R
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sudan I:
![Sudan I Sudan I](../formeln/s/sfarbstoff/sudan i.png)
C16H12N2O
Mr = 248,285 g/mol
1-[(E)-Phenyldiazenyl]-2-naphthol
SMILES: C1=CC=C(C=C1)N=NC2=C(C=CC3=CC=CC=C32)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sudan I. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Sudan I liegt in reiner Form als dunkelrötlich-gelbe Blättchen oder orangefarbenes Pulver vor, das einen schwachen Eigengeruch aufweist.
+ Löslich in Alkohol (orangerot), Aceton, Benzol.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 5,51.
157,1 °C
265 °C
290 °C
0 Pa bei 25 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0002-1190000000-76fcb9a101665bf0438e
splash10-0537-5390000000-dc24ee848c829050d08e
splash10-053r-1970000000-c8e90c99439e99235a20
splash10-0002-1190000000-989d3a815c73466b0a47
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sudan I - C16H12N2O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 192,176 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 76,58092 %
13C: 0,82045 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 12,096 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00049 %
3H: Spuren
1H: 4,87133 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 11,24018 %
15N: 0,04282 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 6,42815 %
17O: 0,00247 %
18O: 0,01321 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 248,285 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,028 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 248,0949630144 Da - bezogen auf 12C161H1214N216O.
Synthese, Gewinnung
Der Farbstoff entsteht durch Azokupplung von diazotiertem Anilin mit 2-Naphthol.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: CI Solvent Yellow 14
In Kosmetika verbotener Inhaltsstoff (Farbstoff).
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 30134.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
![Gefahrensymbol GHS08](../bilder/symbole/ghs08.png)
![Gefahrensymbol GHS07](../bilder/symbole/ghs07.png)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H317Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.011.517.
WHO IARC-Gruppe 3: Nicht klassifizierbar hinsichtlich der Karzinogenität für den Menschen. Siehe dort unter Monografie 8, Sup 7, (1987).
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Sudan I sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 107487.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sudan I als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Solvent_Yellow_14.
Letzte Änderung am 18.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Sudan I.php
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