Tromethamin

Tromethamin ist eine organische Verbindung, die häufig kurz TRIS und in der Medizin als Trometamol (INN) bezeichnet wird. Chemisch handelt es sich um eine primäre Amin-Verbindung, die sich formal vom tert-Butylamin durch Substitution je eines H-Atom der drei Methyl-Gruppen durch eine Hydroxy-Gruppe ableitet.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₄H₁₁NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
121,136 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
77-86-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-064-4

InChI Key
LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Amino-2-(hydroxymethyl)-1,3-propandiol

Weitere Bezeichnungen
TRIS; Tris(hydroxymethyl)-aminomethan; 2-Amino-2-hydroxymethylpropandiol

Lateinischer Name
Trometamolum

INCI-Bezeichnung
Tromethamine

Englische Bezeichnung
Tris(hydroxymethyl)aminomethane; TRIS

Abkürzungen
TRIS

Handelsnamen; Präparate
Trizma, TRIS Base, TRIS Amino; THAM

Verwendung

Der Pufferbereich von TRIS - pH 7,1 bis 9,1 bei Raumtemperatur - stimmt mit dem für die meisten lebenden Organismen typischen physiologischen pH-Wert überein. Dies und seine geringen Kosten machen den TRIS-Puffer zu einem der häufigsten Puffer im Labor für Biologie und Biochemie (TAE- und TBE-Puffer, insbesondere für Lösungen von Nukleinsäuren).

TRIS besitzt eine gute Pufferkapazität - allerdings ist die Säurekonstante (ΔpK_S = - 0,031 K^-1) stark von der Temperatur abhängig: Der pH-Wert steigt bei einer Abkühlung der Temperatur von 25 °C auf 5 °C um durchschnittlich um 0,03 Einheiten pro Grad. Umgekehrt führt eine Erwärmung von 25 °C auf 37 °C zu einem Sinken des pH-Werts um etwa 0,025 Einheiten pro Grad.

Silberhaltige pH-Elektroden mit nur einem Übergang (z. B. Silberchlorid-Elektroden ) sind mit Tris nicht kompatibel, da sich ein Ag-TRIS-Niederschlag bildet, der den Übergang verstopft. Doppelübergangselektroden sind gegen dieses Problem beständig und nicht silberhaltige Elektroden sind uneingeschränkt einsetzbar.

Puffer-Hemmung: TRIS hemmt eine Reihe von Enzymen, was insbesondere bei der Untersuchung Proteinen beachtet werden sollte.

Darüber hinaus erhöht TRIS die Permeabilität von Zellmembranen und wird als Primärstandard zur Standardisierung von Säurelösungen für die chemische Analyse verwendet.

Einsatz in Kosmetika

In kosmetischen Produkten und Hautpflegemitteln unter Nennung der INCI-Bezeichnung Tromethamine zugelassener, puffernd wirkender (= pH-Wert regulierender) und geruchsmaskierender Inhaltsstoff.

Als Mitglied der Gruppe der Aminoalkohole (Alkanolamine) gilt für Tromethamin als Bestandteil von Kosmetika folgende Höchstkonzentration bezogen auf die gebrauchsfertige Zubereitung: 0,5 Prozent.

Außerdem ist unter anderem zu beachten: Nicht zusammen mit nitrosierend wirkenden Systemen verwenden! Die Reinheit des eingesetzten Amins muss mindestens 99 % betragen. Höchstgehalt an Nitrosamin: 50 μg/kg! In nitritfreien Behältern aufbewahren!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 80438.

Wirkstoff Tromethamin

ATC-Code B05BB03: Blutersatzmittel und Perfusionslösungen; Lösungen mit Wirkung auf den Elektrolythaushalt.
ATC-Code B05BB53: Kombinationen.
ATC-Code B05XX02: Lösungen zu Peritonealdialyse; andere Additiva zu i.v.-Lösungen.

In der Medizin wird TRIS unter der Bezeichnung Trometamol (THAM) - meist in Form des Trometamol-Hydrochlorids - als Alternative zum Natron (Natriumhydrogencarbonat) zur Behandlung der metabolischen Azidose verwendet, einer stoffwechselbedingten Übersäuerung des Blutes und des Körpers.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB03754.

Herstellung

Tromethamin wird industriell durch wiederholte Kondensation (Henry-Reaktion, auch Kamlet-Reaktion oder Nitroaldol-Reaktion genannt) aus Nitromethan und Formaldehyd unter basischen Bedingungen synthetisiert. Die dabei als Zwischenprodukt entstehende Nitroverbindung 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propandiol (auch TRIS Nitro) wird anschließend zum Amin hydriert.

Daten und Eigenschaften

Tromethamin liegt in reiner Form als weißes, kristallines, stabiles, wasserlösliches Pulver vor, das einen leichten, charakteristischen Geruch sowie einen schwach-süßlich und seifigen Geschmack aufweist.

Schmelzpunkt
169 °C

Siedepunkt
288 °C

Dichte bei °C
1,353 g cm^-3

pK_a bei 25 °C
8,22

pK_a bei 20 °C
8,3

pK_a bei 37 °C
7,82

Löslichkeit
+ Löslich in Wasser (513 g/L bei 5 °C, 890 g/L bei 30 °C).
+ Löslich in Ethanol; Methanol; Aceton; Ethylenglykol.
- Praktisch unlöslich in Olivenöl, Cyclohexan, Chloroform.

Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
lGkXHo78Dk

NIST IR-Spektrum
Tris(hydroxymethyl)aminomethane

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0240288

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tromethamin - C₄H₁₁NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 39,2408 %
¹³C: 0,42041 %
¹⁴C: Spuren
39,6612 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 9,15243 %
²H: 0,00092 %
³H: Spuren
9,1533 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 11,51915 %
¹⁵N: 0,04388 %
11,5630 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 39,52613 %
¹⁷O: 0,01506 %
¹⁸O: 0,08123 %
39,6224 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 121,136 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,255 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 121,0738932182 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₁₁¹⁴N¹⁶O₃.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.000.969.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6503ChemSpider:ID 6257Kegg Datenbank:ID C07182UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 023C2WHX2VEPA Chemistry Dashboard:DTXSID2023723