(177Lu)-Lutetiumvipivotidtetraxetan

(¹⁷⁷Lu)-Lutetiumvipivotidtetraxetan ist eine radioaktive chemische Verbindung und ein pharmazeutischer Wirkstoff, der das Radioisotop Lutetium-177 enthält.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
(177Lu)-Lutetiumvipivotidtetraxetan

Formel
C₄₉H₆₈LuN₉O₁₆
C₄₉H₆₈¹⁷⁷LuN₉O₁₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
1214,097 (g/mol)

CAS-Nummer
1703749-62-5

InChI Key
RSTDSVVLNYFDHY-BGOLSCJMSA-K

Systematischer Name
{N-[(N6)-{3-(Naphthalin-2-yl)-N-[trans-4-({2-[4,7,10-tris(carboxylato-κ3O4,O7,O10-methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl-κ4N1,N4,N7,N10]acetamido-κO}methyl)cyclohexan-1-carbonyl]-L-alanyl}-L-lysin-N2-yl)carbonyl]-L-glutaminsäure}(177Lu)lutetium

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
177LU-PSMA-617; PSMA-617-Lu-177

Englische Bezeichnung
Lutetium (177Lu) vipivotide tetraxetan
PSMA-617 Lu-177; 177Lu-Labeled PSMA-617; Vipivotide tetraxetan Lu-177

Handelsnamen; Präparate
Pluvicto

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung (177Lu)-Lutetiumvipivotidtetraxetan:

C₄₉H₆₈LuN₉O₁₆ oder C₄₉H₆₈¹⁷⁷LuN₉O₁₆

M_r = 1214,0968 g/mol

{N-[(N6)-{3-(Naphthalin-2-yl)-N-[trans-4-({2-[4,7,10-tris(carboxylato-κ3O4,O7,O10-methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl-κ4N1,N4,N7,N10]acetamido-κO}methyl)cyclohexan-1-carbonyl]-L-alanyl}-L-lysin-N2-yl)carbonyl]-L-glutaminsäure}(177Lu)lutetium
SMILES: [177Lu+3].OC(=O)CC[C@H](NC(=O)N[C@@H](CCCCNC(=O)[C@H](CC1=CC2=CC=CC=C2C=C1)NC(=O)[C@H]1CC[C@H](CNC(=O)CN2CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC2)CC1)C(O)=O)C(O)=O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung (177Lu)-Lutetiumvipivotidtetraxetan - C₄₉H₆₈LuN₉O₁₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff49 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 588,539 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 47,96162 %
¹³C: 0,51384 %
¹⁴C: Spuren
48,4755 %H
Wasserstoff68 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 68,544 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00056 %
³H: Spuren
¹H: 5,64511 %
5,6457 %Lu
Lutetium1ΣA_r = 174,9668 u
¹⁷⁵Lu: 174,94078 u [97,401 %]
¹⁷⁶Lu: 175,94269 u [2,599 %]
¹⁷⁵Lu: 14,03672 %
¹⁷⁶Lu: 0,37455 %
14,4113 %N
Stickstoff9 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 126,063 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,34387 %
¹⁵N: 0,0394 %
10,3833 %O
Sauerstoff16 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 255,984 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00809 %
¹⁸O: 0,04322 %
¹⁶O: 21,03308 %
21,0843 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1214,0968 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,824 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1213,4191821319 Da - bezogen auf ¹²C₄₉¹H₆₈¹⁷⁵Lu¹⁴N₉¹⁶O₁₆.

Wirkstoff (177Lu)-Lutetiumvipivotidtetraxetan

ATC-Code:
V10XX05

(¹⁷⁷Lu)-Lutetiumvipivotidtetraxetan - vermarktet als Medikament unter dem Namen Pluvicto - ist ein Radiopharmazeutikum zur Behandlung von metastasiertem kastrationsresistentem Prostatakrebs (mCRPC) mit positivem Prostata-spezifischem Membranantigen (PSMA). Das Präparat wird zur gezielten Radioligandentherapie eingesetzt, um eine antineoplastische Aktivität gegen Tumorzellen zu erzielen, die PSMA exprimieren.

Die molekularen Strukturmerkmale des Wirkstoffs sind PSMA-617, ein Ligand, der spezifisch an das menschliche Prostata-spezifische Membranantigen (PSMA) bindet, sowie das Betastrahlung-emittierende Radioisotop Lutetium-177. Nach der intravenöse Verabreichung zielt PSMA-617-Lu-177 gezielt auf PSMA-exprimierende Tumorzellen ab und bindet an diese. Dies führt zur spezifischen Abgabe von β-Partikel durch Lutetium-177 an die PSMA-exprimierenden Tumorzellen, was zu deren Zerstörung führt. PSMA ist ein tumorassoziiertes Antigen und ein Transmembranprotein vom Typ II, das auf der Zellmembran von Prostataepithelzellen exprimiert wird und bei Prostatatumorzellen überexprimiert ist

Der Arzneistoff wurde 2022 für die medizinische Verwendung in der Europäischen Union und in den USA zugelassen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB16778 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C148145 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 122706785ChemSpider:ID 58828499Kegg Datenbank:ID D12335ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier G6UF363ECXAndere CAS-Nummern:1983157-55-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von (177Lu)-Lutetiumvipivotidtetraxetan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.