PSMA-617 ist eine vom Deutschen Krebsforschungszentrum (DKFZ) entwickelte organisch-chemische Verbindung, die sich - mit verschiedenen Radionukliden markiert - für die Diagnostik und die Therapie von Prostatakrebs einsetzen lässt.
Zielmolekül der Substanz ist hierbei das PSMA, das so genannte Prostata-spezifische Membran-Antigen - das, im Vergleich zu gesunden Zellen, in erhöhter Konzentration auf den Prostatakrebs-Zellen auftritt, ansonsten aber kaum im Körper zu finden ist. PSMA-617 ist in der Lage, spezifisch an dieses Protein anzubinden; wird das Molekül nun mit schwach radioaktiven Nukliden, wie zum Beispiel das Gallium-Isotop Ga-68, markiert, dann lassen sich selbst kleinste Ansammlungen der Krebszellen mittels PET-Untersuchungen (Positronen-Emmissions-Tomographie) bildlich darstellen und aufspüren. Das ermöglicht es den Medizinern auch, den Therapieverlauf zu verfolgen.
Zum Radiopharmazeutikum wird das PSMA-617 durch Markierung mit stärker strahlenden Radioisotopen, wie zum Beispiel das Lutetium-Isotop Lu-177 (siehe (177Lu)-Lutetiumvipivotidtetraxetan; in der EU seit 2022 zugelassener medizinischer Wirkstoff) oder das Actinium-Isotop Ac-225: Der Wirkstoff wird samt radioaktiver Fracht selektiv von den Prostatakrebs-Zellen aufgenommen, so dass diese von innen heraus bestrahlt und damit zerstört werden; diese Behandlung könnte selbst bei den schwer behandelbaren hormonresistenten Prostatakarzinomen anschlagen.
Neuere Forschungsergebnisse zeigen, dass die Behandlung mit [177Lu]-PSMA-617 hohe Ansprechraten, geringe toxische Wirkungen und eine Verringerung der Schmerzen bei Männern mit metastasiertem kastrationsresistentem Prostatakrebs aufweist. Dieser Nachweis unterstützt die Notwendigkeit kontrollierter randomisierter Studien zur weiteren Bewertung der Wirksamkeit des Präparats im Vergleich zu den derzeitigen Versorgungsstandards [vgl. 4].
Weitere experimentelle Wirkstoffe mit PSMA-617: 161Tb-PSMA-617 [4].
Bezeichnungen und Identifikatoren
PSMA-617
C49H71N9O16
1042,154 (g/mol)
1702967-37-0
JBHPLHATEXGMQR-VLOIPPKDSA-N
Systematischer Name
2-[3-(1-Carboxy-5-{3-naphthalen-2-yl-2-[(4-{[2-(4,7,10-tris-carboxymethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-acetylamino]-methyl}-cyclohexancarbonyl)-amino]-propionylamino}-pentyl)-ureido]-pentandisäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Vipivotid-Tetraxetan; DKFZ-PSMA-617; PSMA617 TFA
Englische Bezeichnung
Vipivotide tetraxetan
(2S)-2-[[(1S)-1-Carboxy-5-[[(2S)-3-naphthalen-2-yl-2-[[4-[[[2-[4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]methyl]cyclohexanecarbonyl]amino]propanoyl]amino]pentyl]carbamoylamino]pentanedioic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung PSMA-617:
C49H71N9O16
Mr = 1042,154 g/mol
2-[3-(1-Carboxy-5-{3-naphthalen-2-yl-2-[(4-{[2-(4,7,10-tris-carboxymethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-acetylamino]-methyl}-cyclohexancarbonyl)-amino]-propionylamino}-pentyl)-ureido]-pentandisäure
SMILES: C1CC(CCC1CNC(=O)CN2CCN(CCN(CCN(CC2)CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3)C(=O)NCCCC[C@@H](C(=O)O)NC(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung PSMA-617 - C49H71N9O16 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 588,539 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 55,87471 %
13C: 0,59862 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 71,568 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00069 %
3H: Spuren
1H: 6,86663 %
Stickstoff
ΣAr = 126,063 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 12,05048 %
15N: 0,04591 %
Sauerstoff
ΣAr = 255,984 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00942 %
18O: 0,05035 %
16O: 24,50328 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 1042,154 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,96 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 1041,5018772285 Da - bezogen auf 12C491H7114N916O16.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von PSMA-617 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: PSMA-617.
[1] - A. Afshar-Oromieh, C. Kratochwil, M. Eder, M. Eisenhut, K. Kopka, U. Haberkorn:
Rezidivdiagnostik des Prostatakarzinoms mit PSMA-Liganden PET/CT und die initialen klinischen Erfahrungen mit der PSMA-basierten Radioligandentherapie.
In: Der Nuklearmediziner, (2015), DOI 10.1055/s-0035-1548769.
[2] - Martina Benesová, Martin Schäfer, Ulrike Bauder-Wüst, Ali Afshar-Oromieh, Clemens Kratochwil, Walter Mier, Uwe Haberkorn, Klaus Kopka und Matthias Eder:
Preclinical Evaluation of a Tailor-Made DOTA-Conjugated PSMA Inhibitor with Optimized Linker Moiety for Imaging and Endoradiotherapy of Prostate Cancer.
In: The Journal of Nuclear Medicine, (2015), DOI 10.2967/jnumed.114.147413.
[3] - M. M. Heck, M. Retz, R. Tauber, K. Knorr, C. Kratochwil, M. Eiber:
Radionuklidtherapie des Prostatakarzinoms mittels PSMA-Lutetium.
In: Der Urologe, (2017), DOI 10.1007/s00120-016-0274-3.
[4] - F. Rosar, S. Maus, A. Schaefewr-Schuler et al.:
New Horizons in Radioligand Therapy: 161Tb-PSMA-617 in Advanced mCRPC.
In: Clinical Nuclear Medicine, (2023), DOI 10.1097/rlu.0000000000004589.
Letzte Änderung am 04.06.2023.
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