2-Ethylhexansäure

2-Ethylhexansäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppen der verzweigten Alkansäuren bzw. Fettsäuren. Das C2-Atom ist asymmetrisch substituiert, so dass das Molekül in zwei unterschiedlichen stereochemischen Modifikationen auftreten kann; häufig kommt nur das Racemat zum Einsatz. Die Salze und Ester werden 2-Ethylhexanoate genannt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Ethylhexansäure

Formel
C₈H₁₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
144,214 (g/mol)

CAS-Nummer
149-57-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-743-6

InChI Key
OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Ethylcapronsäure; 2-Butylbutansäure

Abkürzung
2-EHA

INCI-Bezeichnung
2-Ethylhexanoic acid

Englische Bezeichnung
2-Ethylhexanoic acid
2-Ethylcaproic acid; Ethylhexoic acid; Butylethylacetic acid; 2-Butylbutanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Ethylhexansäure:

C₈H₁₆O₂

M_r = 144,214 g/mol
SMILES: CCCCC(CC)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Ethylhexansäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt 2-Ethylhexansäure als farblose bis hellgelbe Flüssigkeit vor, die einen schwachen Eigengeruch aufweist, etwas löslich in Wasser ist und korrosiv gegenüber Metallen und bestimmten Stoffgeweben wirkt. Bei höhreren Temperaturen ist die Chemikalie brennbar.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in Wasser (1,4 g/L bei 25 °C); löslich in Ether, unpolaren Lösungsmittel; wenig löslich in Alkohol.
- Verteilungskoeffizient logP = 2,579.

Schmelzpunkt
-59 °C

Siedepunkt
228,1 °C

Flammpunkt
114 °C

Zündtemperatur
371 °C

Dichte
0,9031 g cm^-3 bei 25 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,819

Dampfdruck
< 4 Pa bei 20 °C

Viskosität
7,8 mPa s

Brechnungsindex
n_D = 1,4241 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-635,1 kJ/mol bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0079-9000000000-ad0258cbd5d18520beb9

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AyoYRxncx6Y

NIST IR-Spektrum
2-Ethylhexanoic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031230

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Ethylhexansäure - C₈H₁₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,9225 %
¹³C: 0,70626 %
¹⁴C: Spuren
66,6288 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00112 %
³H: Spuren
¹H: 11,18226 %
11,1834 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00851 %
¹⁸O: 0,04549 %
¹⁶O: 22,13394 %
22,1879 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 144,214 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,934 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 144,1150297532 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₁₆¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

2-Ethylhexansäure wird industriell aus Propylen hergestellt, welches zu Butyraldehyd hydroformyliert wird. Die anschließende Aldol-Kondensation ergibt 2-Ethyl-2-hexenal und dessen Hydrierung das 2-Ethylhexanal. Die abschließende Oxidation schließlich liefert die Carbonsäure.

Verwendung

Verwendung findet die Ethylhexansäure für die Synthese lipophiler Metallderivate und anderer Verbindungen sowie in der Industrie als Weichmacher und Trockenmittel für Farben.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 2-Ethylhexanoic acid

In Kosmetika und Körperpflegemitteln verbotener Inhaltsstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 30051.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

2-Ethylhexansäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4298 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.078

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H361d
Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

LD50 (Ratte, oral): 3000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.222.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8697ChemSpider:ID 8373UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 01MU2J7VVZEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9025293Andere CAS-Nummern:56006-48-5; 61788-37-2; 125804-07-1; 202054-39-5; 83829-68-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Ethylhexansäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.