Die 2-Hydroxyölsäure ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich von der Ölsäure - einer natürlich vorkommenden, ungesättigten Fettsäure - durch eine zusätzlich Hydroxy-Gruppe an Position 2 unterscheidet. Es existieren auf Grund des Stereozentrums am C2 zwei Stereoisomere. Hier wird das Racemat behandelt. Die Salze und Ester der 2-OHOA werden als 2-Hydroxyoleate bezeichnet.
Bezeichnungen und Identifikatoren
2-Hydroxyölsäure
C18H34O3
298,467 (g/mol)
56472-29-8
JBSOOFITVPOOSY-KTKRTIGZSA-N
Systematischer Name
(Z)-2-Hydroxyoctadec-9-ensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Idroxiölsäure; NFX88
Abkürzung
2-OHOA
Englische Bezeichnung
2-Hydroxyoleic acid
(Z)-2-Hydroxyoctadec-9-enoic Acid
Handelsnamen; Präparate
Minerval
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Hydroxyölsäure:
C18H34O3
Mr = 298,467 g/mol
(Z)-2-Hydroxyoctadec-9-ensäure
SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCC(C(=O)O)O
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Hydroxyölsäure - C18H34O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 71,66833 %
13C: 0,76782 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 34,272 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00115 %
3H: Spuren
1H: 11,48153 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00617 %
18O: 0,03297 %
16O: 16,0421 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 298,467 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,35 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 298,2507949518 Da - bezogen auf 12C181H3416O3.
Vorkommen
Die 2-Hydroxyölsäure wurde erstmals 1975 aus dem Samenöl des Nil-Balsams (Salvia nilotica) isoliert und charakterisiert. Die Substanz besitzt Antitumoraktivität und könnte die natürliche Ölsäure in Krebszellen ersetzen, wodurch die absterben könnten [2]. Die Eignung als medizinischer Wirkstoff wird derzeit noch untersucht.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Hydroxyölsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 2-Hydroxyoleic acid / Minerval.
[1] - M. B. Bohannon, R. Kleiman:
Unsaturated C18 α-hydroxy acids in Salvia nilotica.
In: Lipids, (1975), DOI 10.1007/BF02532764.
[2] - Maria Laura Martin, Gwendolyn Barceló-Coblijn. Pablo V. Escribá:
Minerval (2-hydroxyoleic acid) may replace oleic acid in human tumor cell lines.
In: Chemistry and Physics of Lipids, (2008), DOI 10.1016/j.chemphyslip.2008.05.132.
Letzte Änderung am 21.11.2021.
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