8-Hydroxychinolin

8-Hydroxychinolin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolin-Derivate; das N-heterocyclische Ringsystem weist eine Hydroxy-Gruppe (-OH) an Position 8 auf.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
8-Hydroxychinolin

Formel
C₉H₇NO

Molekulargewicht, Molekülmasse
145,161 (g/mol)

CAS-Nummer
148-24-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-711-1

InChI Key
MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Chinolin-8-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Oxichinolin; Oxychinolin; 8-Chinolinol; Oxin; Hydroxybenzopyridin; Oxybenzopyridin

INCI-Bezeichnung
OXYQUINOLINE

Englische Bezeichnung
Oxyquinoline
1-Azanaphthalene-8-ol; Hydroxybenzopyridine; Oxybenzopyridin; Oxyquinoline; Phenopyridine
Quinolin-8-ol

Handelsnamen; Präparate
Albisal; Bioquin; Fennosan H 30; Tumex; Usaf ek-794

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 8-Hydroxychinolin:

C₉H₇NO

M_r = 145,161 g/mol

Chinolin-8-ol
SMILES: C1=CC2=C(C(=C1)O)N=CC=C2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 8-Hydroxychinolin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

8-Hydroxychinolin ist in reinem Zustand ein weißer bis cremefarbener, kristalliner Feststoff, der phenolartig riecht und lichtempfindlich reagiert (Braunfärbung).

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,555 g/L bei 20°C).
+ Löslich in Alkohol, Aceton, Chloroform, Benzol, wässrigen Mineralsäuren.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,85 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
76 °C

Siedepunkt
267 °C

Dichte
1,034 g cm^-3 bei 20 °C g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 5,016 bei 20 °C

Dampfdruck
0,221 Pa bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kb-4900000000-dbee61b764231929582e
splash10-00kb-8900000000-9f44d33e560065cf0670
splash10-0002-0900000000-63956523b3b3df5b485b
splash10-0002-0900000000-d73934166552a9de3dc0

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2jygcsb8S8j

NIST IR-Spektrum
Oxyquinoline

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 8-Hydroxychinolin - C₉H₇NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 73,67898 %
¹³C: 0,78936 %
¹⁴C: Spuren
74,4683 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00049 %
³H: Spuren
¹H: 4,86032 %
4,8608 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,61267 %
¹⁵N: 0,03662 %
9,6493 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00423 %
¹⁸O: 0,02259 %
¹⁶O: 10,99477 %
11,0216 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 145,161 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,889 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 145,05276384865 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₇¹⁴N¹⁶O.

Vorkommen

Die Wurzeln der Sparrigen Flockenblume (Sparrästige Flockenblume, Centaurea diffusa) setzen 8-Hydroxychinolin frei.

Verwendung

Chelatbildner, der zur quantitativen Bestimmung von Metallionen verwendet wird.

Wirkstoff 8-Hydroxychinolin

ATC-Code:
A01AB07
A01AB57
G01AC30
R02AA14

8-Hydroxychinolin ist unter der Bezeichnung Oxychinolin ein medizinischer Wirkstoff: Antiinfektivum und Antiseptikum zur oralen Lokalbehandlung (auch in Kombination mit anderen Mitteln), als Hals- und Rachentherapeutikum sowie in der Gynäkologie.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11145 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C80862 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: OXYQUINOLINE

Antimikrobiell und chelatisierend wirkender Bestandteil. 8-Hydroxychinolin ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35773.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.193.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 8-Hydroxychinolin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 492953.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1923ChemSpider:ID 1847Kegg Datenbank:ID C19434UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5UTX5635HPEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5020730Beilstein Datenbank:5-21-03-00252 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:123574-67-4; 24804-14-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 8-Hydroxychinolin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.