8-Hydroxychinolin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolin-Derivate; das N-heterocyclische Ringsystem weist eine Hydroxy-Gruppe (-OH) an Position 8 auf.
Bezeichnungen und Identifikatoren
8-Hydroxychinolin
C9H7NO
145,161 (g/mol)
148-24-3
205-711-1
MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Chinolin-8-ol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Oxichinolin; Oxychinolin; 8-Chinolinol; Oxin; Hydroxybenzopyridin; Oxybenzopyridin
INCI-Bezeichnung
OXYQUINOLINE
Englische Bezeichnung
Oxyquinoline
1-Azanaphthalene-8-ol; Hydroxybenzopyridine; Oxybenzopyridin; Oxyquinoline; Phenopyridine
Quinolin-8-ol
Handelsnamen; Präparate
Albisal; Bioquin; Fennosan H 30; Tumex; Usaf ek-794
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 8-Hydroxychinolin:
C9H7NO
Mr = 145,161 g/mol
Chinolin-8-ol
SMILES: C1=CC2=C(C(=C1)O)N=CC=C2
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 8-Hydroxychinolin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
8-Hydroxychinolin ist in reinem Zustand ein weißer bis cremefarbener, kristalliner Feststoff, der phenolartig riecht und lichtempfindlich reagiert (Braunfärbung).
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,555 g/L bei 20°C).
+ Löslich in Alkohol, Aceton, Chloroform, Benzol, wässrigen Mineralsäuren.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,85 bei 20 °C.
76 °C
267 °C
1,034 g cm-3 bei 20 °C g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 5,016 bei 20 °C
0,221 Pa bei 25 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-00kb-4900000000-dbee61b764231929582e
splash10-00kb-8900000000-9f44d33e560065cf0670
splash10-0002-0900000000-63956523b3b3df5b485b
splash10-0002-0900000000-d73934166552a9de3dc0
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 8-Hydroxychinolin - C9H7NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 108,099 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 73,67898 %
13C: 0,78936 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 7,056 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00049 %
3H: Spuren
1H: 4,86032 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 9,61267 %
15N: 0,03662 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 10,99477 %
17O: 0,00423 %
18O: 0,02259 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 145,161 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,889 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.
Monoisotopische Masse: 145,0527638494 Da - bezogen auf 12C91H714N16O.
Vorkommen
Die Wurzeln der Sparrigen Flockenblume (Sparrästige Flockenblume, Centaurea diffusa) setzen 8-Hydroxychinolin frei.
Verwendung
Chelatbildner, der zur quantitativen Bestimmung von Metallionen verwendet wird.
Wirkstoff 8-Hydroxychinolin
ATC-Code:A01AB07
A01AB57
G01AC30
R02AA14
8-Hydroxychinolin ist unter der Bezeichnung Oxychinolin ein medizinischer Wirkstoff: Antiinfektivum und Antiseptikum zur oralen Lokalbehandlung (auch in Kombination mit anderen Mitteln), als Hals- und Rachentherapeutikum sowie in der Gynäkologie.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11145 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C80862 (Wirkstoff-Beschreibung).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: OXYQUINOLINE
Antimikrobiell und chelatisierend wirkender Bestandteil. 8-Hydroxychinolin ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35773.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
![Gefahrensymbol GHS05](../bilder/symbole/ghs05.png)
![Gefahrensymbol GHS06](../bilder/symbole/ghs06.png)
![Gefahrensymbol GHS08](../bilder/symbole/ghs08.png)
![Gefahrensymbol GHS09](../bilder/symbole/ghs09.png)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.193.
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 8-Hydroxychinolin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 492953.
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 8-Hydroxychinolin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Oxyquinoline.
Letzte Änderung am 30.06.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/8-Hydroxychinolin.php
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