AB-FUBINACA

AB-FUBINACA ist eine fluorierte organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Synthetischen Cannabinoide. Die Substanz wirkt als Agonist für die Cannabinoidrezeptoren mit K_i -Werten von 0,9 nM (CB₁) und 23,2 nM (CB₂) und EC₅₀-Werten von 1,8 bzw. 3,2 nM.

Der Wirkstoff wurde ursprünglich von Pfizer im Jahr 2009 als schmerzstillendes Medikament entwickelt, aber nie für diesen Zweck in den Verkehr gebracht. Im Jahr 2012 wurde AB-FUBINACA zunächst in Japan, später auch in anderen Ländern als Inhaltsstoff synthetischer Cannabinoidmischungen entdeckt. In Deutschland ist der Stoff in Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes gelistet (verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel).

Das Molekül von AB-FUBINACA enthält ein chirales Zentrum; es wird angenommen, dass die Substanz aufgrund des Synthesewegs und der Verfügbarkeit von Synthesevorstufen hauptsächlich als (S)-Enantiomer vorkommt, von dem erwartet werden kann, dass es viel potenter ist als das (R)-Enantiomer.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
AB-FUBINACA

Formel
C₂₀H₂₁FN₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
368,412 (g/mol)

CAS-Nummer
1185282-01-2

InChI Key
AKOOIMKXADOPDA-KRWDZBQOSA-N

Systematischer Name
N-[(2S)-1-Amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(4-fluorphenyl)methyl]indazol-3-carboxamid

Englische Bezeichnung
AB-Fubinaca
N-[(2S)-1-Amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carboxamide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung AB-FUBINACA:

C₂₀H₂₁FN₄O₂

M_r = 368,4124 g/mol

N-[(2S)-1-Amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(4-fluorphenyl)methyl]indazol-3-carboxamid
SMILES: CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: AB-FUBINACA. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Kristalliner Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in organischen Lösungsmitteln wie DMSO, DMF.

Schmelzpunkt
163-165 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6pFVqaEOwZK

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung AB-FUBINACA - C₂₀H₂₁FN₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,51294 %
¹³C: 0,69116 %
¹⁴C: Spuren
65,2041 %H
Wasserstoff21 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 21,168 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,74516 %
5,7457 %F
Fluor1ΣA_r = 18,998403163 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 5,15683 %
5,1568 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 15,15024 %
¹⁵N: 0,05771 %
15,2080 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00333 %
¹⁸O: 0,01781 %
¹⁶O: 8,66427 %
8,6854 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 368,412403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,714 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 368,1648540942 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₂₁¹⁹F¹⁴N₄¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 58124325ChemSpider:ID 28537614ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier I7PZF0KTFKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID70728845

Hersteller und Bezugsquellen

AB-FUBINACA als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000095705073.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von AB-FUBINACA als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.