Acetoacetamid

Acetoacetamid ist eine organische Verbindung, die chemisch als mono-Carbonsäureamid der Acetessigsäure beschrieben wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Acetoacetamid

Formel
C₄H₇NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
101,105 (g/mol)

CAS-Nummer
5977-14-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
227-774-4

InChI Key
GCPWJFKTWGFEHH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Oxobutanamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Acetylacetamid; Acetessigsäureamid; 3-Oxobutyramid; α-Acetylacetamid

Englische Bezeichnung
Acetoacetamide
Acetylacetamide; Acetoacetic acid amide; 3-Oxobutyramide
3-Oxobutanamide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acetoacetamid:

C₄H₇NO₂

M_r = 101,105 g/mol

3-Oxobutanamid
SMILES: CC(=O)CC(=O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Acetoacetamid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Acetoacetamid liegt in reiner Form als weißer, kristalliner Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = -1,4 bei 23 °C.

Schmelzpunkt
52,5 °C

Siedepunkt
151 °C

Dampfdruck
0,93 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-9000000000-2ede5f98c73785aa3a2a
splash10-0532-9100000000-bbb2d73faf764253e31e

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
GCPWJFKTWGFEHH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Lb5xD2RqPqx

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acetoacetamid - C₄H₇NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 47,01522 %
¹³C: 0,5037 %
¹⁴C: Spuren
47,5189 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0007 %
³H: Spuren
¹H: 6,97819 %
6,9789 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 13,80134 %
¹⁵N: 0,05258 %
13,8539 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01214 %
¹⁸O: 0,06488 %
¹⁶O: 31,57138 %
31,6483 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 101,105 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,891 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 101,04767846765 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₇¹⁴N¹⁶O₂.

Vorkommen

Acetoacetamid ist ein bekanntes Umweltumwandlungsprodukt des Fungizids Hymexazol und Abbauprodukt des Süßstoffs Acesulfam-K.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 80077ChemSpider:ID 72327Kegg Datenbank:ID C11106ECHA Info Card:100.025.250UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6O9U7CFY0TEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1040164

Hersteller und Bezugsquellen

Acetoacetamid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000900795.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acetoacetamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.