Acrylsäure

Acrylsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäuren (Alkensäuren).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Acrylsäure

Formel
C₃H₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
72,063 (g/mol)

CAS-Nummer
79-10-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-177-9

InChI Key
NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Prop-2-ensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Propensäure; Ethylencarbonsäure; Vinylcarbonsäure; Acroleinsäure; Vinylameisensäure; Akrylsäure

INCI-Bezeichnung
ACRYLIC ACID

Englische Bezeichnung
Acrylic acid
Acroleic acid; Ethylenecarboxylic acid; Propenoic acid; Vinylformic acid; Methyleneacetic acid
Prop-2-enoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acrylsäure:

C₃H₄O₂

M_r = 72,063 g/mol

Prop-2-ensäure
SMILES: C=CC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Acrylsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reine Acrylsäure ist eine farblose Flüssigkeit, die penetrant, beißend und ekelerregend riecht und stark zur spontanen Polymerisation neigt. Handelsware wird daher mit kleinen Mengen (z. B. 4-Methoxyphenol) stabilisiert; die Chemikalie sollte unter 25 °C gelagert werden, aber oberhalb des Festpunkts.

Löslichkeit:
+ Beliebig mischbar mit Wasser, Diethylether, Ethanol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,35.

Schmelzpunkt
13,56 °C

Siedepunkt
141,2 °C

Flammpunkt
48 °C

Zündtemperatur
395 °C

Dichte
1,0511 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,26 bei 25 °C

Dampfdruck
3,97 mm Hg bei 25 °C

Viskosität
1,3 cP bei 20 °C

Oberflächenspannung
28,1 dyn/cm bei 30 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4224 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-383,8 kJ/mol [l]

Schmelz-Enthalpie
9,51 kJ/mol

Verbrennungs-Enthalpie
-1368,4 kJ/mol

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00b9-9000000000-ebdb7274700971cd6f14
splash10-00di-9000000000-cc4e478e1301778cd785
splash10-00di-9000000000-e516a2a0fc66993edc39

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9fUvYNOkxN5

NIST IR-Spektrum
Acrylic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031647

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acrylsäure - C₃H₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 49,47206 %
¹³C: 0,53002 %
¹⁴C: Spuren
50,0021 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00056 %
³H: Spuren
¹H: 5,59454 %
5,5951 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 44,29492 %
¹⁷O: 0,01703 %
¹⁸O: 0,09103 %
44,4028 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 72,063 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,877 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,014 mol.

Monoisotopische Masse: 72,0211293688 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₄¹⁶O₂.

Verwendung

Nagelkonditionierungsmittel

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ACRYLIC ACID

Acrylsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Eine Finger- und Fußnägel konditionierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 89223.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Acrylsäure bildet entzündliche Damp-Luft-Gemische mit einem Explosionsbereich zwischen 3,9 und 19,8 Volumenprozenten. Beim Abkühlen unter den Festpunkt von etwa 14 °C kann reinste Acrylsäure auskristallisieren, die explosionsartig polymerisieren kann.

LD50 (Ratte, oral): 2590 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.125.723.

WHO IARC-Gruppe 3: Nicht klassifizierbar hinsichtlich der Karzinogenität für den Menschen. Siehe dort unter Monografie 19, Sup 7, 71, (1999).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0688 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2218.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6581ChemSpider:ID 6333Kegg Datenbank:ID D03397UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier J94PBK7X8SEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0039229Beilstein Datenbank:635743 (Referenznummer)Gmelin Referenz:1817Andere CAS-Nummern:55927-87-2; 1265528-53-7; 1453489-99-0; 1644624-02-1; 166941-59-9; 1703019-10-6; 1873349-31-5; 2015239-27-5; 211862-52-1; 2133361-51-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acrylsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.