Adagrasib

Adagrasib ist eine organisch-chemische Verbindung, die als experimenteller Krebswirkstoff erforscht wird (siehe unten).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Adagrasib

Formel
C₃₂H₃₅ClFN₇O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
604,127 (g/mol)

CAS-Nummer
2326521-71-3

InChI Key
PEMUGDMSUDYLHU-ZEQRLZLVSA-N

Systematischer Name
2-[(2S)-4-[7-(8-Chlornaphthalin-1-yl)-2-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methoxy]-6,8-dihydro-5H-pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-1-(2-fluorprop-2-enoyl)piperazin-2-yl]acetonitril

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
MRTX-849; KRAS G12C Inhibitor MRTX849

Englische Bezeichnung
Adagrasib
2-[(2S)-4-[7-(8-chloronaphthalen-1-yl)-2-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methoxy]-6,8-dihydro-5H-pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-1-(2-fluoroprop-2-enoyl)piperazin-2-yl]acetonitrile

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Adagrasib:

C₃₂H₃₅ClFN₇O₂

M_r = 604,1274 g/mol

2-[(2S)-4-[7-(8-Chlornaphthalin-1-yl)-2-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methoxy]-6,8-dihydro-5H-pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-1-(2-fluorprop-2-enoyl)piperazin-2-yl]acetonitril
SMILES: CN1CCC[C@H]1COC2=NC3=C(CCN(C3)C4=CC=CC5=C4C(=CC=C5)Cl)C(=N2)N6CCN([C@H](C6)CC#N)C(=O)C(=C)F

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Adagrasib - C₃₂H₃₅ClFN₇O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff32 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 384,352 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,94663 %
¹³C: 0,67438 %
¹⁴C: Spuren
63,6210 %H
Wasserstoff35 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 35,28 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00058 %
³H: Spuren
¹H: 5,83924 %
5,8398 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 4,44792 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 1,42005 %
5,8680 %F
Fluor1ΣA_r = 18,998403163 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 3,14477 %
3,1448 %N
Stickstoff7 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 98,049 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 16,16826 %
¹⁵N: 0,06159 %
16,2299 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00203 %
¹⁸O: 0,01086 %
¹⁶O: 5,28369 %
5,2966 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 604,127403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,655 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 603,25247925776 Da - bezogen auf ¹²C₃₂¹H₃₅³⁵Cl¹⁹F¹⁴N₇¹⁶O₂.

Wirkstoff Adagrasib

Internationaler Freiname (INN): Adagrasib. Lateinische Bezeichnung: Adagrasibum.

Adagrasib ist ein oral verfügbarer, niedermolekularer Inhibitor, der auf die onkogene KRAS-Substitutionsmutation G12C mit potenzieller antineoplastischer Aktivität abzielt. Bei oraler Verabreichung bindet MRTX849 kovalent an Cytosin 12 innerhalb der Switch-II-Tasche von GDP-gebundenem KRAS G12C, wodurch die mutierte KRAS-abhängige Signalübertragung gehemmt wird. KRAS, ein Mitglied der RAS-Familie von Onkogenen, spielt eine wichtige Rolle bei der Signalübertragung, Teilung und Differenzierung von Zellen. Mutationen von KRAS können eine konstitutive Signaltransduktion induzieren, die zu Wachstum, Proliferation, Invasion und Metastasierung von Tumorzellen führt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C157493 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 138611145ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8EOO6HQF8Y

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Adagrasib als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.