Alloferon-1 ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Peptide. Im Detail besteht die Substanz aus einer Sequenz mit 13 Aminosäuren, die in der Reihenfolge His-Gly-Val-Ser-Gly-His-Gly-Gln-His-Gly-Val-His-Gly (1-Buchstabencode: HGVSGHGQHGVHG) jeweils über Peptid-Bindungen miteinander chemisch verbunden sind, 8 exakt definierte chirale Zentren und die die unten gezeigte Strukturformel aufweist.
Als Naturstoff tritt das Alloferon 1 in den Maden der Blauen Schmeißfliege (Calliphora vicina) als aktiver Bestandteil des Immunsystems auf. Gleichzeitig zeigt die Substanz Eigenschaft eines antimikrobiellen Peptids.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Alloferon-1
C52H76N22O16
1265,318 (g/mol)
347884-61-1
XCAPMVINJNSTAF-WXPUDEETSA-N
Systematischer Name
2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-Amino-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]essigsäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
H-His-Gly-Val-Ser-Gly-His-Gly-Gln-His-Gly-Val-His-Gly-OH
Abkürzung
HGVSGHGQHGVHG
INCI-Bezeichnung
Alloferon-1
Englische Bezeichnung
Alloferon 1
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Alloferon-1:
C52H76N22O16
Mr = 1265,318 g/mol
2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-Amino-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]essigsäure
SMILES: CC(C)[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC1=CN=CN1)C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC2=CN=CN2)NC(=O)[C@H](CCC(=O)N)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC3=CN=CN3)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC4=CN=CN4)N
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Alloferon-1 - C52H76N22O16 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 624,572 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 48,83765 %
13C: 0,52323 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 76,608 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00061 %
3H: Spuren
1H: 6,05384 %
Stickstoff
ΣAr = 308,154 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 24,26145 %
15N: 0,09242 %
Sauerstoff
ΣAr = 255,984 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00776 %
18O: 0,04147 %
16O: 20,18164 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 1265,318 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,79 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 1264,5809644447 Da - bezogen auf 12C521H7614N2216O16.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Alloferon-1
In der EU ist Alloferon-1 als Bestandteil kosmetischer Produkte in der Funktion als bleichender, weichmachender und hautschützender Inhaltsstoff zugelassen.
Das einkettige Madenprotein wird für diesen Zweck meist synthetisch hergestellt.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 91322.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Alloferon-1 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - Sergey Chernysh et al.:
Antiviral and antitumor peptides from insects.
In: Proceedings of the National Academy of the United States of America, (2002), DOI 10.1073/pnas.192301899.
Letzte Änderung am 19.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Alloferon-1.php
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