Amabilin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der vom 1,2-ungesättigten Pyrrolizidin abgeleiteten Alkaloide; es handelt sich um den Ester aus Viridiflorsäure und Supinidin.
Die Substanz tritt als sekundäres Stoffwechsel-Produkt in verschiedenen Pflanzenarten auf, wie zum Beispiel dem Borretsch (Borago officinalis; vorwiegend in den Blättern, weniger im Samen-Öl). Namensgeberin ist die so genannte Chinesische Hundszunge, botanischer Name Cynoglossum amabile, aus der Pyrrolizidin-Alkaloid Amabilin erstmals isoliert wurde. Die erste Totalsynthese des der Substanz gelang 2012 [1].
Bezeichnungen und Identifikatoren
Amabilin
C15H25NO4
283,368 (g/mol)
17958-43-9
DRVWTOSBCBKXOR-WHOFXGATSA-N
Systematischer Name
[(8S)-5,6,7,8-Tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(+)-Amabilin
Englische Bezeichnung
Amabiline
(+)-Amabiline
[(8S)-5,6,7,8-Tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoate
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Amabilin:
C15H25NO4
Mr = 283,368 g/mol
[(8S)-5,6,7,8-Tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoat
SMILES: C[C@@H]([C@@](C(C)C)(C(=O)OCC1=CCN2[C@H]1CCC2)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Amabilin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
+ Wasser (28,9 Gramm pro Liter).
[α]D = -7,1° (c = 2,02 in EtOH)
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Amabilin - C15H25NO4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 62,90592 %
13C: 0,67395 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 25,2 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00089 %
3H: Spuren
1H: 8,89214 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 4,92428 %
15N: 0,01876 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00866 %
18O: 0,0463 %
16O: 22,52918 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 283,368 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,529 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 283,17835828525 Da - bezogen auf 12C151H2514N16O4.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Amabilin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Amabiline.
[1] - Timothy J. Senter, Olugbeminiyi O. Fadeyi, Craig W. Lindsley:
Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amabiline.
In: Organic Letters, (2012), DOI 10.1021/ol300466a.
Letzte Änderung am 04.08.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Amabilin.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin