Angelicasäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäuren; chemisch handelt es sich um die (Z)-2-Methylbut-2-ensäure: Die C=C-Doppelbindung der verzweigten Alkensäuren ist cis-konfiguriert; die isomere trans-Verbindung heißt Tiglinsäure.
Die Ester und Salze der Angelicasäure werden als Angelate bezeichnet.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Angelicasäure
C5H8O2
100,117 (g/mol)
565-63-9
209-284-2
UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N
Systematischer Name
(Z)-2-Methylbut-2-ensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Methylisocrotonsäure; Angelikasäure; cis-2-Methyl-2-butensäure; α-Methylisocrotonsäure; Engelsäure
Englische Bezeichnung
Angelic acid
2-Methylisocrotonic acid; cis-2-Methyl-2-butenoic acid; alpha-Methyl isocrotonic acid
(Z)-2-Methylbut-2-enoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Angelicasäure:
C5H8O2
Mr = 100,117 g/mol
(Z)-2-Methylbut-2-ensäure
SMILES: C/C=C(/C)C(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Angelicasäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form und unter Normalbedingungen zeigt sich die Angelicasäure als flüchtige, schwach gelblich gefärbte Substanz, die sauer schmeckt, beißend riecht und oberhalb von 45 Grad Celsius schmilzt. Die Substanz kristallisiert in farblosen monoklinen Prismen, die sich schnell in Alkohol oder heißem Wasser und langsam in kaltem Wasser auflösen.
45,5 °C
185 °C
1,01 g cm-3 bei 20 °C
nD = 1,4434 bei 47 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-052b-9000000000-c5244acf58fff3e4aa88
splash10-0a4j-9000000000-388383b7e67bc9a78b31
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Angelicasäure - C5H8O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 60,055 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 59,34898 %
13C: 0,63584 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00081 %
3H: Spuren
1H: 8,05377 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,01226 %
18O: 0,06552 %
16O: 31,88294 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 100,117 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,988 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.
Monoisotopische Masse: 100,0524294956 Da - bezogen auf 12C51H816O2.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H290Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.008.441.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Angelicasäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Angelic_acid.
[1] - Dr. Buchner jun.:
Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine briefliche Mittheilung.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1842), DOI 10.1002/jlac.18420420211.
[2] - F. Beilstein, E. Wiegand:
Ueber Angelikasäure und Tiglinsäure.
In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, (1884), DOI 10.1002/cber.188401702136.
Letzte Änderung am 30.03.2024.
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