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Artesunat

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Artesunat
Formel
C19H28O8
Molekulargewicht, Molekülmasse
384,425 (g/mol)
CAS-Nummer
88495-63-0
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
618-170-5
InChI Key
FIHJKUPKCHIPAT-AHIGJZGOSA-N

Systematischer Name
4-Oxo-4-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]butansäure

Englische Bezeichnung
Artesunate
SM-804; Dihydroqinghasu hemsuccinate
4-Oxo-4-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]butanoic acid

Handelsnamen; Präparate
Arsumax; Plasmotrin; Qinghaozhi; Saphnate; Zysunate

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Artesunat:

 

C19H28O8

Mr = 384,425 g/mol

4-Oxo-4-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]butansäure
SMILES: C[C@@H]1CC[C@H]2[C@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@]24[C@H]1CC[C@](O3)(OO4)C)OC(=O)CCC(=O)O)C

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Artesunat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Artesunat ist ein weißes, kristallines Pulver.

Löslichkeit:
- Sehr schwer löslich in Wasser.
+ Löslich in Dichlormethan, Aceton, Alkohol.

 

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0240267

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Artesunat - C19H28O8 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
19 Ar = 12,011 u
ΣAr = 228,209 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 58,73447 %
13C: 0,62926 %
14C: Spuren
59,3637 %H
Wasserstoff
28 Ar = 1,008 u
ΣAr = 28,224 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00073 %
3H: Spuren
1H: 7,34114 %
7,3419 %O
Sauerstoff
8 Ar = 15,999 u
ΣAr = 127,992 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,01277 %
18O: 0,06825 %
16O: 33,2135 %
33,2944 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 384,425 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,601 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 384,1784178536 Da - bezogen auf 12C191H2816O8.

 

Wirkstoff Artesunat

Internationaler Freiname (INN): Artesunat. Lateinische Bezeichnung: Artesunatum.

ATC-Code:
P01BE03
P01BF02
P01BF03
P01BF04
P01BF06
P01BF09

Artesunat ist ein vom Artemisinin abgeleiteter halbsynthetischer Wirkstoff zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria. Entsprechende Medikamente enthalten den Einzelstoff oder Kombinationen von Artesunat mit Mefloquin, Amodiaquin, Pyronaridin oder Sulfadoxin / Pyrimethamin.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09274 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C73005 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.106.898.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6917864ChemSpider:ID 5293084Kegg Datenbank:ID D02482UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 60W3249T9MEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3042681Andere CAS-Nummern:252637-87-9; 91487-94-4; 83507-69-1; 112346-66-4; 1236362-31-4; 1177476-35-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Artesunat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Artesunate.

 


Letzte Änderung am 01.04.2024.


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