Mefloquin

Mefloquin ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Methanolchinoline.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Mefloquin

Formel
C₁₇H₁₆F₆N₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
378,318 (g/mol)

CAS-Nummer
53230-10-7

InChI Key
XEEQGYMUWCZPDN-DOMZBBRYSA-N

Systematischer Name
(S)-[2,8-bis(Trifluormethyl)chinolin-4-yl]-[(2R)-piperidin-2-yl]methanol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(-)-Mefloquin

Englische Bezeichnung
Mefloquine
(-)-Mefloquine; Mefloquina
(S)-[2,8-bis(Trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-[(2R)-piperidin-2-yl]methanol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Mefloquin:

C₁₇H₁₆F₆N₂O

M_r = 378,3184 g/mol

(S)-[2,8-bis(Trifluormethyl)chinolin-4-yl]-[(2R)-piperidin-2-yl]methanol
SMILES: C1CCN[C@H](C1)[C@H](C2=CC(=NC3=C2C=CC=C3C(F)(F)F)C(F)(F)F)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Mefloquin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Mefloquin ist in reinem Zustand ein weißer bis schwach gelber, kristalliner und polymorpher Feststoff.

Löslichkeit:
- Sehr schwer löslich in Wasser.
- Leicht löslich in Methanol, löslich in Ethanol.

Schmelzpunkt
178 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splashsplash10-01t9-0009000000-e5bb790672015d6d05d5

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Mefloquin - C₁₇H₁₆F₆N₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,40015 %
¹³C: 0,57211 %
¹⁴C: Spuren
53,9723 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00043 %
³H: Spuren
¹H: 4,26265 %
4,2631 %F
Fluor6 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 113,990418978 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 30,13081 %
30,1308 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,37677 %
¹⁵N: 0,0281 %
7,4049 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00162 %
¹⁸O: 0,00867 %
¹⁶O: 4,2187 %
4,2290 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 378,318418978 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,643 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 378,1166821207 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₁₆¹⁹F₆¹⁴N₂¹⁶O.

Wirkstoff Mefloquin

Internationaler Freiname (INN): Mefloquine. Lateinische Bezeichnung: Mefloquinum.

ATC-Code:
P01BC02
P01BF02

Mefloquin wird als Einzelsubstanz oder in Kombination mit Artesunat zur Malariatherapie (Antiprotozoikum) eingesetzt. Häufig wird das besser lösliche Mefloquin-Hydrochlorid eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00358 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61827 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 40692ChemSpider:ID 37171Kegg Datenbank:ID D04895ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier TML814419RAndere CAS-Nummern:68682-27-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Mefloquin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.