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Sulfadoxin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Sulfadoxin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Sulfadoxin
Formel
C12H14N4O4S
Molekulargewicht, Molekülmasse
310,328 (g/mol)
CAS-Nummer
2447-57-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
219-504-9
InChI Key
PJSFRIWCGOHTNF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Amino-N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzolsulfonamid

Englische Bezeichnung
Sulfadoxine
4-Amino-N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide

Handelsnamen; Präparate
Fanasil; Fanasulf; Fanzil; Sulforthomidine; Sulphormethoxine

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sulfadoxin:

 

C12H14N4O4S

Mr = 310,328 g/mol

4-Amino-N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzolsulfonamid
SMILES: COC1=C(N=CN=C1OC)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sulfadoxin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Sulfadoxin ist in reinem Zustand ein kristalliner Feststoff.

Löslichkeit:
- Wenig löslich in Wasser, Alkohol.
+ Löslich in verdünnten Mineralsäuren und Alkalilaugen.
Schmelzpunkt
190–194 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-3910000000-fbde0b31ef009afef44d
splash10-0a4i-2901000000-8862dd6e93b57f07349b
splash10-03di-9000000000-1d1875e7c5f1ceb0ac58
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
PJSFRIWCGOHTNF-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6ELwkm6lZj7
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015413

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sulfadoxin - C12H14N4O4S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
12 Ar = 12,011 u
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 45,95273 %
13C: 0,49232 %
14C: Spuren
46,4451 %H
Wasserstoff
14 Ar = 1,008 u
ΣAr = 14,112 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00045 %
3H: Spuren
1H: 4,54699 %
4,5474 %N
Stickstoff
4 Ar = 14,007 u
ΣAr = 56,028 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 17,98593 %
15N: 0,06852 %
18,0544 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00791 %
18O: 0,04228 %
16O: 20,57194 %
20,6221 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 9,8097 %
33S: 0,07883 %
34S: 0,45095 %
35S: Spuren
36S: 0,00165 %
10,3310 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 310,328 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,222 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 310,0735761178 Da - bezogen auf 12C121H1414N416O432S.

 

Wirkstoff Sulfadoxin

Internationaler Freiname (INN): Sulfadoxine. Lateinische Bezeichnung: Sulformetoxinum.

ATC-Code:
P01BF09

Das Antibiotikum Sulfadoxin wird als Kombinationspräparat zusammen mit Pyrimethamin und Artesunat zur Behandlung und Vorbeugung von Malaria eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01299 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C47735 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.017.732.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 17134ChemSpider:ID 16218Kegg Datenbank:ID D00580UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 88463U4SM5EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6023608

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sulfadoxin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Sulfadoxine.

 


Letzte Änderung am 01.04.2024.


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