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Auramin O

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Auramin O ist eine in Form des Hydrochlorid vorliegende organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Diarylmethanfarbstoffe bzw. der Diphenylmethinfarbstoffe, die als fluoreszierender Farbstoff in verschiedenen Bereichen verwendet wird.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Auramin O
Formel
C17H22ClN3
C17H21N3 · HCl
Molekulargewicht, Molekülmasse
303,834 (g/mol)
CAS-Nummer
2465-27-2
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
219-567-2
InChI Key
KSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-[4-(Dimethylamino)benzolcarboximidoyl]-N,N-dimethylanilin Hydrochlorid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Auramin; Auramin Hydrochlorid; Pyocatanium aureum; 4,4´-Bis(dimethylamino)benzophenonimid Hydrochlorid; Pyoktanin

Englische Bezeichnung
Auramine O
Basic Yellow 2; Auramine Yellow
4-[4-(Dimethylamino)benzenecarboximidoyl]-N,N-dimethylaniline hydrochloride

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 41000; C.I. Basic Yellow 2

Handelsnamen; Präparate
Aizen auramine; Pyoktanin yellow; Canary yellow

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Auramin O:

 

C17H22ClN3 oder C17H21N3 · HCl

Mr = 303,834 g/mol

4-[4-(Dimethylamino)benzolcarboximidoyl]-N,N-dimethylanilin Hydrochlorid
SMILES: CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=C(C=C2)N(C)C.Cl

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Auramin O. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Auramin O als goldgelbes Pulver, Flocken oder Kristallnadeln vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Dimethylsulfoxid.
- Wenig löslich in Wasser (10 g/L bei 20 °C), Ethanol (20 g/L).
Zersetzungstemperatur
> 265 °C

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2fZebcsncR0
NIST IR-Spektrum
Auramine O

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Auramin O - C17H22ClN3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
17 Ar = 12,011 u
ΣAr = 204,187 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 66,49112 %
13C: 0,71236 %
14C: Spuren
67,2035 %H
Wasserstoff
22 Ar = 1,008 u
ΣAr = 22,176 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00073 %
3H: Spuren
1H: 7,29799 %
7,2987 %Cl
Chlor
1ΣAr = 35,45 u
35Cl: 34,96885 u [75,80 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
 
35Cl: 8,84401 %
36Cl: Spuren
37Cl: 2,82355 %
11,6676 %N
Stickstoff
3 Ar = 14,007 u
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 13,77776 %
15N: 0,05249 %
13,8302 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 303,834 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,291 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 303,15022542115 Da - bezogen auf 12C171H2235Cl14N3.

 

Verwendung

Färben von Papier, Textilien und Leder. Auramin-Rhodamin-Färbung in der Fluoreszenzmikroskopie (Nachweis von Mycobacterium tuberculosis). Kann auch als fluoreszierende Version des Schiff-Reagens verwendet werden. Antiseptikum.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Maus, oral): 1000 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.017.789.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 17170ChemSpider:ID 16254UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier DL992L7W39EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9020114

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Auramin O als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 18.05.2023.


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