Benzylcinnamat

Benzylcinnamat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester; es handelt sich um einen Zimtsäureester aus Zimtsäure und Benzylalkohol.

Auf Grund der Doppelbindung tritt der Zimtsäurebenzylester in zwei verschiedenen isomeren Formen auf, dem (Z)- und dem (E)-Isomer, wobei das hier dargestellte trans-Isomer in der Regel als das Benzylcinnamat bezeichnet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Benzylcinnamat

Formel
C₁₆H₁₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
238,286 (g/mol)

CAS-Nummer
103-41-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-109-3

InChI Key
NGHOLYJTSCBCGC-VAWYXSNFSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Benzylcinnamat; Zimtsäurebenzylester; 3-Phenyl-2-propensäure-benzylester

INCI-Bezeichnung
BENZYL CINNAMATE

Englische Bezeichnung
Benzyl cinnamate
Cinnamein; Benzyl cinnamoate; Benzyl 3-phenylpropenoate; 3-Phenyl-2-propenoic acid phenylmethyl ester; Cinnamic acid benzyl ester

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Benzylcinnamat:

C₁₆H₁₄O₂

M_r = 238,286 g/mol
SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC(=O)/C=C/C2=CC=CC=C2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Benzylcinnamat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Benzylcinnamat ist in reinem Zustand eine farblose bis blass-gelbliche Flüssigkeit,

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (<0,010 g/L bei 20 °C), Glycerol und Propylenglycol.
- Löslich in Alkohol (125 g pro Liter bei 20 °C), Ether und fetten Ölen.

Schmelzpunkt
34–37 °C

Siedepunkt
5 mmHg: 195–200 °C

Flammpunkt
180 °C

Dichte
1,109 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splashsplash10-0f6x-9600000000-c2f6e1fccb7fd1daee10

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6gLjhpltm6

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Benzylcinnamat - C₁₆H₁₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 79,79442 %
¹³C: 0,85488 %
¹⁴C: Spuren
80,6493 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00059 %
³H: Spuren
¹H: 5,9217 %
5,9223 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00515 %
¹⁸O: 0,02753 %
¹⁶O: 13,39577 %
13,4284 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 238,286 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,197 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 238,0993796888 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₁₄¹⁶O₂.

Vorkommen

In der Natur tritt Benzylcinnamt unter anderem im Perubalsam (Balsamum peruvianum), im Tolubalsam (Balsamum tolutanum) und als Hauptkomponente im Kopaivabalsam (Balsamum Copaivae) auf.

Synthese, Gewinnung

Die Synthese des Cinnamats gelingt durch Erhitzen von Benzylchlorid mit Natriumcinnamat im Überschuss in Wasser bei 100 bis 115 °C.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BENZYL CINNAMATE

Benzylcinnamat ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente (Duftstoff). Bei Produkten, die die Substanz in einer Konzentration von mehr als 0,001 % in Mitteln, die auf der Haut verbleiben, bzw. 0,01 % in Mitteln, die abgespült werden, enthalten muss das Benzylcinnamt in der Liste der Bestandteile angegeben werden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32155.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

Benzylcinnamat ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4984 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
09.738

JECFA
670

FEMA
2142

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 5530 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.827.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Benzylcinnamat sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 492647.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5273469ChemSpider:ID 4437893UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier V67O3RO97UEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00880905Andere CAS-Nummern:8014-16-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Benzylcinnamat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.