Benzylnicotinat

Benzylnicotinat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aromaten; es handelt sich um einen Ester aus Nicotinsäure und Benzylalkohol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Benzylnicotinat

Formel
C₁₃H₁₁NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
213,236 (g/mol)

CAS-Nummer
94-44-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-332-3

InChI Key
KVYGGMBOZFWZBQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Benzylpyridin-3-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Nicotinsäurebenzylester; Niacinbenzylester; 3-Pyridincarbonsäurephenylmethylester

INCI-Bezeichnung
BENZYL NICOTINATE

Englische Bezeichnung
Benzyl nicotinate
Nicotinic acid benzyl ester; Niacin benzyl ester; 3-Pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester
Benzyl pyridine-3-carboxylate

Handelsnamen; Präparate
Rubriment; Pycaril; Pykaryl

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Benzylnicotinat:

C₁₃H₁₁NO₂

M_r = 213,236 g/mol

Benzylpyridin-3-carboxylat
SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC(=O)C2=CN=CC=C2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Benzylnicotinat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,333 g pro Liter bei 25 °C).

Schmelzpunkt
21-23 °C

Dichte
1,165 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BlBhlucwOKW

NIST IR-Spektrum
Benzyl nicotinate

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0249074

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Benzylnicotinat - C₁₃H₁₁NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff13 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 156,143 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,44925 %
¹³C: 0,77619 %
¹⁴C: Spuren
73,2254 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00052 %
³H: Spuren
¹H: 5,19935 %
5,1999 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 6,54385 %
¹⁵N: 0,02493 %
6,5688 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00575 %
¹⁸O: 0,03076 %
¹⁶O: 14,96944 %
15,0059 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 213,236 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,69 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 213,07897859645 Da - bezogen auf ¹²C₁₃¹H₁₁¹⁴N¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

Die Synthese der ausschließlich künstlich hergestellten Substanz erfolgt formal durch Veresterung von Nicotinsäure und Benzylalkohol.

Wirkstoff Benzylnicotinat

ATC-Code:
C04AC58
M02AD02
M02AD52
M02BA04
M02BA54

In der Medizin findet die Substanz als hautwärmender Wirkstoff zur topischen Behandlung von Gelenk- und Muskelschmerzen sowie in der Bädertherapie (Balneotherapie) zur Rheumabehandlung Anwendung.

Benzylnicotinat wirkt hautrötend (rubefazient): Es verursacht eine Erweiterung der Kapillargefäße - und damit die Erhöhung der Blutzirkulation (Wärmegefühl) der behandelten Hautstelle.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB15764 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C83549 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BENZYL NICOTINATE

Benzylnicotinat ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatisch wirkende und hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74490.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.121.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7191ChemSpider:ID 6923Kegg Datenbank:ID C12865UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier S497LCF9C9EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7046542

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Benzylnicotinat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.