Benzylsalicylat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Ester, speziell die Esterverbindung aus Salicylsäure und Benzylalkohol.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Benzylsalicylat
C14H12O3
228,247 (g/mol)
118-58-1
204-262-9
ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Benzyl-2-hydroxybenzoat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Salicylsäurebenzylester; Benzyl-2-hydroxybenzoat; Benzyl-o-hydroxybenzoat
INCI-Bezeichnung
BENZYL SALICYLATE
Englische Bezeichnung
Benzyl salicylate
Benzyl 2-hydroxybenzoate; Salicylic acid benzyl ester; Benzyl o-hydroxybenzoate
Benzyl 2-hydroxybenzoate
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Benzylsalicylat:
C14H12O3
Mr = 228,247 g/mol
Benzyl-2-hydroxybenzoat
SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC(=O)C2=CC=CC=C2O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Benzylsalicylat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Farblose, klare, viskose Flüssigkeit oder undurchsichtige, kristalline Masse.
+ Löslich in Alkohol, Ether, fetten Ölen, organischen Lösungsmitteln.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,024 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 4,31.
24 °C
318 °C
176,5 °C
430 °C
1,175 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 9,82 bei 25 °C
0,01 Pa bei 25 °C
17 mm2/s bei 20 °C
nD = 1,58
Spektroskopische Daten:
splash10-002f-9020000000-f8a29c2088c5bdab3e78
splash10-0006-9000000000-f1bb87f256bac665a791
splash10-004i-0390000000-03d0f438ee4040c3f9ba
splash10-0ufr-0950000000-a27c8009fd1bb00ac419
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Benzylsalicylat - C14H12O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 168,154 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 72,89102 %
13C: 0,78092 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 12,096 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00053 %
3H: Spuren
1H: 5,29899 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00806 %
18O: 0,04311 %
16O: 20,97744 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 228,247 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,381 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 228,0786442434 Da - bezogen auf 12C141H1216O3.
Vorkommen
Benzylsalicylat tritt in geringen Mengen auch in der Natur auf, so zum Beispiel in den etherischen Ölen von Landnelken (Dianthus caryophyllus), Pappeln und einigen Primel-Arten (Primula spp.).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: BENZYL SALICYLATE
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende und UV-Strahlung absorbierende Komonente. Benzylsalicylat in einer Konzentration von mehr als 0,001 % in Mitteln, die auf der Haut verbleiben, und 0,01 % in Mitteln, die abgespült werden, muss in der Liste der Bestandteile angegeben werden.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32159.
Duftstoff, Aromastoff
Die farblose ölige Flüssigkeit bzw. der lichtundurchlässige, trübe Feststoff findet hauptsächlich Anwendung als schwach blumig-süßlich riechender Duftstoff und als UV-Filter in Kosmetika und kosmetischen. Darüber hinaus findet die synthetisch zugängliche Chemikalie Verwendung als Lösungsmittel und Stabilisator in Parfüms, insbesondere als Lösungsmittel für kristallinen synthetischen Moschus und als Komponente und Fixativ in blumigen Parfüms wie Nelke, Jasmin, Flieder und Mauerblümchen. FEMA-Geschmacksprofil: Honig.
Benzylsalicylat ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4998 (EU Food Flavourings Database)
09.752
904
2151
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H317Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
LD50 (Ratte, oral): 2227 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.876.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Benzylsalicylat als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000388079.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Benzylsalicylat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Benzyl+salicylate.
[1] - K.A. Kohrman, K.A. Booman, J. Dorsky, A.S. Rothenstein, R.I. Sedlak, R.J. Steltenkamp, G.R. Thompson:
Benzyl salicylate: A survey of consumer patch-test sensitization.
In: Food and Chemical Toxicology, (1983), DOI 10.1016/0278-6915(83)90206-5.
[2] - A.H. El-Ghorab, M.H. Mahgoub, M. Bekheta:
Effect of Some Bioregulators on the Chemical Composition of Essential Oil and its Antioxidant Activity of Egyptian Carnation (Dianthus caryophyllus L.).
In: Journal of Essential Oil Bearing Plants, (2006), DOI 10.1080/0972060X.2006.10643494.
[3] - A. Lapczynski, D. McGinty, L. Jones, S. Bhatia, C.S. Letizia, A.M. Api:
Fragrance material review on benzyl salicylate.
In: Food and Chemical Toxicology, (2007), DOI 10.1016/j.fct.2007.09.036.
Letzte Änderung am 17.07.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Benzylsalicylat.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin