Bosseopentaensäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten ω6-Fettsäuren. Chemisch handelt es sich um eine Monocarbonsäure mit fünf C=C-Doppelbindungen an den Positionen 5, 8, 10, 12 und 14, die cis-cis-trans-trans-cis-konfiguriert sind; die erste Doppelbindung ist hierbei isoliert, die anderen sind konjugiert. Die systematische Bezeichnung lautet daher (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-Eicosapenta-5,8,10,12,14-ensäure.
Der Trivialname dieser fünffach ungesättigten Omega-6-Fettsäure stammt von den Entdeckern des Naturstoffs, die die Bosseopentaensäure aus der Rotalge Bossiella orbigniana isolierten [1]. Über eine Totalsynthese wurde erstmals 2011 berichtet.
Die Forscher fanden die ungewöhnliche Fettäure in den wäßrigen Extrakten der Rotalge und konnten zeigen, dass diese durch enzymatische Oxidation von Arachidonsäure. Die polyungesättigte Fettsäure enthält ein konjugiertes Tetraen-System und zeigt Absorptionsmaxima bei 293, 306 und 321 nm.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Bosseopentaensäure
C20H30O2
302,458 (g/mol)
133205-91-1
QQXWWCIEPUFZQL-JMFSJNRSSA-N
Systematischer Name
(5Z,8Z,10E,12E,14Z)-5,8,10,12,14-Icosapentaensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5Z,8Z,10E,12E,14Z)-5,8,10,12,14-Eicosapentaensäure; Fettsäure C20:5 (20:5Δ5Z,8Z,10E,12E,14Z)
Englische Bezeichnung
Bosseopentaenoic acid
5Z,8Z,10E,12E,14Z-Eicosapenta-enoic acid
5Z,8Z,10E,12E,14Z-Eicosapenta-enoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Bosseopentaensäure:
C20H30O2
Mr = 302,458 g/mol
(5Z,8Z,10E,12E,14Z)-5,8,10,12,14-Icosapentaensäure
SMILES: CCCCC/C=CC=CC=CC=C/C/C=CCCCC(=O)O
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bosseopentaensäure - C20H30O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 78,58072 %
13C: 0,84188 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 30,24 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,001 %
3H: Spuren
1H: 9,99708 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 10,55361 %
17O: 0,00406 %
18O: 0,02169 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 302,458 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,306 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 302,224580206 Da - bezogen auf 12C201H3016O2.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bosseopentaensäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - John R. Burgess, Roger I. de la Rosa, Robert S. Jacobs, Alison But:
A new eicosapentaenoic acid formed from arachidonic acid in the coralline red algae Bossiella orbigniana.
In: Lipids, (1991), DOI 10.1007/BF02544012.
[2] - Yasser M.A. Mohamed, Trond Vidar Hansen:
Synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate.
In: Tetrahedron Letters, (2011), DOI 10.1016/j.tetlet.2010.12.078.
[3] - Yasser Mohamed, Eirik Johansson Solum:
An efficient stereoselective synthesis of a sulfur-bridged analogue of bosseopentaenoic acid as a potential antioxidant agent.
In: ARKIVOC, (2017), DOI 10.24820/ark.5550190.p010.086.
Letzte Änderung am 28.06.2024.
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