Buparlisib

Buparlisib ist der Internationale Freiname (INN) für einen potentiellen medizinischen Wirkstoff, der auf verschiedene Tumor-Arten einwirkt. Chemisch handelt es sich um eine fluorhaltige, N,O-heterocyclische organische Verbindung und im Detail um eine Substanz aus der Gruppe der Aminopyridine mit einem Grundgerüst aus 4-(Trifluormethyl)pyridin-2-amin, das an Position 5 mit einer 2,6-Di(morpholin-4-yl)pyrimidin-4-yl-Gruppe substituiert ist.

Als Tumormedikament blockiert Buparlisib die Signalwege - insbesondere der PI3-Kinase - in den Tumorzellen. In Tiermodellen hemmte Buparlisib das Tumorwachstum und die Metastasierung von Brust-, Lungen-, Gliom-, multiplen Myelom-, Magen- und Weichteil-Tumoren und synergierte mit anderen zytotoxischen Mitteln.

Als Medikament wurde die Substanz mehreren Tests unterzogen, die auf Grund negativer Ergebnisse abgebrochen wurden.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Buparlisib

Formel
C₁₈H₂₁F₃N₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
410,401 (g/mol)

CAS-Nummer
944396-07-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
805-442-5

InChI Key
CWHUFRVAEUJCEF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5-(2,6-Dimorpholin-4-ylpyrimidin-4-yl)-4-(trifluormethyl)pyridin-2-amin

Englische Bezeichnung
Buparlisib
5-(2,6-Dimorpholin-4-ylpyrimidin-4-yl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine

Handelsnamen; Präparate
AN2025; BKM120; BKM120-NX

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Buparlisib:

C₁₈H₂₁F₃N₆O₂

M_r = 410,4012 g/mol

5-(2,6-Dimorpholin-4-ylpyrimidin-4-yl)-4-(trifluormethyl)pyridin-2-amin
SMILES: C1COCCN1C2=NC(=NC(=C2)C3=CN=C(C=C3C(F)(F)F)N)N4CCOCC4

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Buparlisib. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Dimethylsulfoxid.

Schmelzpunkt
145 °C

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0247677

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Buparlisib - C₁₈H₂₁F₃N₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 52,12126 %
¹³C: 0,5584 %
¹⁴C: Spuren
52,6797 %H
Wasserstoff21 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 21,168 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00052 %
³H: Spuren
¹H: 5,15736 %
5,1579 %F
Fluor3 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 56,995209489 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 13,88768 %
13,8877 %N
Stickstoff6 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 84,042 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 20,4003 %
¹⁵N: 0,07771 %
20,4780 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00299 %
¹⁸O: 0,01598 %
¹⁶O: 7,77781 %
7,7968 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 410,401209489 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,437 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 410,16780842871 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₂₁¹⁹F₃¹⁴N₆¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.232.248.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 16654980ChemSpider:ID 17588300Kegg Datenbank:ID D10584UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0ZM2Z182GDEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID50241486NCI Thesaurus:C90565 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:1202777-78-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Buparlisib als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.