Buttergelb

Buttergelb ist der Trivialname einer organischen Verbindung aus der Gruppe der Azofarbstoffe mit der chemischen Bezeichnung 4-Dimethylaminoazobenzol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Buttergelb

Formel
C₁₄H₁₅N₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
225,295 (g/mol)

CAS-Nummer
60-11-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-455-7

InChI Key
JCYPECIVGRXBMO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N,N-Dimethyl-4-phenyldiazenylanilin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Dimethylaminoazobenzol; 4-Dimethylaminoazobenzol; 4-(Dimethylamino)azobenzol; p-Dimethylaminoazobenzol; N,N-Dimethyl-4-phenylazoanilin; N,N-Dimethyl-4-aminoazobenzol; para-Dimethylaminoazobenzol; Dimethylgelb; Methylgelb

Englische Bezeichnung
Methyl yellow
4-(Dimethylamino)azobenzene; 4-Dimethylaminoazobenzene; p-Dimethylaminoazobenzene; N,N-Dimethyl-4-phenylazoaniline; N,N-Dimethyl-4-aminoazobenzene
N,N-Dimethyl-4-phenyldiazenylaniline

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 11020; C.I. Solvent Yellow 2

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Buttergelb:

C₁₄H₁₅N₃

M_r = 225,295 g/mol

N,N-Dimethyl-4-phenyldiazenylanilin
SMILES: CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Buttergelb. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Der reine Farbstoff liegt als orangefarbener, meist pulverförmiger Feststoff oder in Form gelber kristalliner Blättchen vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Aceton, Ether, Chloroform, Pyridin.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,0136 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,58.

Zersetzungstemperatur
111 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,96

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00dl-2910000000-46af73b862a0530f9528
splash10-004i-3290000000-1b9810e0bb5c6cba8d0a
splash10-00b9-5930000000-13617577bf05a2ad48ae

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6xLPsbc0cF7

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Buttergelb - C₁₄H₁₅N₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 73,8461 %
¹³C: 0,79115 %
¹⁴C: Spuren
74,6373 %H
Wasserstoff15 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 15,12 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,71053 %
6,7112 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 18,58076 %
¹⁵N: 0,07078 %
18,6515 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 225,295 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,439 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 225,12659749575 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₅¹⁴N₃.

Synthese, Gewinnung

Die Synthese von Buttergelb gelingt durch Azokupplung von diazotiertem Anilin und N,N-Dimethylanilin.

Ein ebenfalls toxisches Derivat ist das Methylbuttergelb.

Verwendung

Auf Grund der Toxizität wird Buttergelb als Farbstoff nicht verwendet. Die Substanz eignet sich als Indikator: In wässriger Lösung bei niedrigem pH-Wert erscheint Buttergelb rot; im Bereich zwischen pH 2,9 und 4,0 erfolgt ein Farbumschlag zu gelb.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.

LD50 (Ratte, oral): 200 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.414.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 8, Sup 7, (1987).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1498 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Buttergelb sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 490070.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6053ChemSpider:ID 5829Kegg Datenbank:ID C03764UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier A49L8E13FDEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5020491NCI Thesaurus:C44324 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:55964-95-9; 77126-00-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Buttergelb als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.