Calendulasäure

Calendulasäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten ω-6-Fettsäuren. Der Trivialname leitet sich von der Pflanzengattung der Ringelblumen (Calendula) ab, aus denen der Naturstoff erstmals isoliert wurde. Die chemische Bezeichnung lautet (8E,10E,12Z)-Octadeca-8,10,12-triensäure.

Die auch alpha-Calendulasäure genannte Substanz ist eine Omega-6-Fettsäure (C18:3, ω-6), d. h. die erste C=C-Doppelbindung befindet sich am sechsten Kohlenstoff-Atom, gezählt von dem der Säurefunktion gegenüberliegenden Ende der C-Kette. Die drei Doppelbindungen, die den mehrfach ungesättigten Charakter dieser Fettsäure bedingen, sind gemischt konfiguriert: trans-8,trans-10,cis-12-Octadecatriensäure.

Biochemisch wird die α-Calendulasäure in Calendula officinalis aus Linoleat durch eine ungewöhnliche Δ¹²-Oleat-Desaturase (FAD2-Variante) synthetisiert, die die cis-Doppelbindung der Linolsäure an Position 9 in das trans-,trans-konjugierte Doppelbindungssystem umwandelt.

Das all-trans-Isomer wird auch als beta-Calendulasäure bezeichnet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Calendulasäure

Formel
C₁₈H₃₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
278,436 (g/mol)

CAS-Nummer
5204-87-5

InChI Key
DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVSA-N

Systematischer Name
(8E,10E,12Z)-Octadeca-8,10,12-triensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(8E,10E,12Z)-8,10,12-Octadecatriensäure; alpha-Calendulasäure; Calendinsäure; Fettsäure 18:3 (ω-6)

Englische Bezeichnung
Calendic acid
α-Calendic acid; (8E,10E,12Z)-Octadecatrienoic acid; trans-8-trans-10-cis-12-Octadecatrienoic acid; Calendulic acid
(8E,10E,12Z)-Octadeca-8,10,12-trienoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Calendulasäure:

C₁₈H₃₀O₂

M_r = 278,436 g/mol

(8E,10E,12Z)-Octadeca-8,10,12-triensäure
SMILES: CCCCC/C=CC=CC=CCCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Calendulasäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
40,5 °C

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0030962

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Calendulasäure - C₁₈H₃₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 76,82423 %
¹³C: 0,82306 %
¹⁴C: Spuren
77,6473 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00109 %
³H: Spuren
¹H: 10,85958 %
10,8607 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00441 %
¹⁸O: 0,02356 %
¹⁶O: 11,46412 %
11,4920 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 278,436 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,591 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 278,224580204 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₃₀¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5282818ChemSpider:ID 4445945ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier DK8G4N35L5EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID80897455

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Calendulasäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.