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Calendulasäure

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Calendulasäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten ω-6-Fettsäuren. Der Trivialname leitet sich von der Pflanzengattung der Ringelblumen (Calendula) ab, aus denen der Naturstoff erstmals isoliert wurde. Die chemische Bezeichnung lautet (8E,10E,12Z)-Octadeca-8,10,12-triensäure.

Die auch alpha-Calendulasäure genannte Substanz ist eine Omega-6-Fettsäure (C18:3, ω-6), d. h. die erste C=C-Doppelbindung befindet sich am sechsten Kohlenstoff-Atom, gezählt von dem der Säurefunktion gegenüberliegenden Ende der C-Kette. Die drei Doppelbindungen, die den mehrfach ungesättigten Charakter dieser Fettsäure bedingen, sind gemischt konfiguriert: trans-8,trans-10,cis-12-Octadecatriensäure.

Biochemisch wird die α-Calendulasäure in Calendula officinalis aus Linoleat durch eine ungewöhnliche Δ12-Oleat-Desaturase (FAD2-Variante) synthetisiert, die die cis-Doppelbindung der Linolsäure an Position 9 in das trans-,trans-konjugierte Doppelbindungssystem umwandelt.

Das all-trans-Isomer wird auch als beta-Calendulasäure bezeichnet.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Calendulasäure
Formel
C18H30O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
278,436 (g/mol)
CAS-Nummer
5204-87-5
InChI Key
DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVSA-N

Systematischer Name
(8E,10E,12Z)-Octadeca-8,10,12-triensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(8E,10E,12Z)-8,10,12-Octadecatriensäure; alpha-Calendulasäure; Calendinsäure; Fettsäure 18:3 (ω-6)

Englische Bezeichnung
Calendic acid
α-Calendic acid; (8E,10E,12Z)-Octadecatrienoic acid; trans-8-trans-10-cis-12-Octadecatrienoic acid; Calendulic acid
(8E,10E,12Z)-Octadeca-8,10,12-trienoic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Calendulasäure:

 

Calendulasäure

 

C18H30O2

Mr = 278,436 g/mol

(8E,10E,12Z)-Octadeca-8,10,12-triensäure
SMILES: CCCCC/C=CC=CC=CCCCCCCC(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Calendulasäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
40,5 °C

 

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0030962

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Calendulasäure - C18H30O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
18 Ar = 12,011 u
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 76,82423 %
13C: 0,82306 %
14C: Spuren
77,6473 %H
Wasserstoff
30 Ar = 1,008 u
ΣAr = 30,24 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00109 %
3H: Spuren
1H: 10,85958 %
10,8607 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00441 %
18O: 0,02356 %
16O: 11,46412 %
11,4920 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 278,436 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,591 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 278,224580204 Da - bezogen auf 12C181H3016O2.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5282818ChemSpider:ID 4445945ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier DK8G4N35L5EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID80897455

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Calendulasäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Calendic_acid.

 


Letzte Änderung am 04.07.2024.


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