Cephalosporin C

Cephalosporin C ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporin, über dessen Isolierung aus einem Pilz der Gattung Acremonium erstmals 1956 berichtet wurde [vgl. 1]. Cephalosporin C, das eine ähnliche Struktur wie Penicillin N (Adicillin) aufweist, wurde nie kommerzialisiert.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cephalosporin C

Formel
C₁₆H₂₁N₃O₈S

Molekulargewicht, Molekülmasse
415,417 (g/mol)

CAS-Nummer
61-24-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-501-6

InChI Key
HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKSA-N

Systematischer Name
(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-7-{[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
7-(5-Amino-5-carboxyvaleramido)cephalosporansäure

Englische Bezeichnung
Cephalosporin C
(6R,7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[(5R)-5-amino-5-carboxypentanamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cephalosporin C:

C₁₆H₂₁N₃O₈S

M_r = 415,417 g/mol

(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-7-{[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
SMILES: CC(=O)OCC1=C(N2[C@@H]([C@@H](C2=O)NC(=O)CCC[C@H](C(=O)O)N)SC1)C(=O)O

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9328000000-51dcafd0526ede8e8796
splash10-014l-8430397000-0aba7bced0b47e901395

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0060450

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cephalosporin C - C₁₆H₂₁N₃O₈S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 45,77062 %
¹³C: 0,49037 %
¹⁴C: Spuren
46,2610 %H
Wasserstoff21 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 21,168 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
¹H: 5,09509 %
5,0956 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,07699 %
¹⁵N: 0,03839 %
10,1154 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01182 %
¹⁸O: 0,06316 %
¹⁶O: 30,73562 %
30,8105 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 7,32812 %
³³S: 0,05888 %
³⁴S: 0,33687 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00123 %
7,7175 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 415,417 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,407 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 415,10493581495 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₂₁¹⁴N₃¹⁶O₈³²S.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.456.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 65536ChemSpider:ID 58980UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3XIY7HJT5LEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID90960427Andere CAS-Nummern:11111-12-9; 39879-21-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Cephalosporin C als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003977881.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cephalosporin C als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.