Chlorfenapyr

Chlorfenapyr ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrol-Derivate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Chlorfenapyr

Formel
C₁₅H₁₁BrClF₃N₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
407,615 (g/mol)

CAS-Nummer
122453-73-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
602-782-4

InChI Key
CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-carbonitril

Englische Bezeichnung
Chlorfenapyr
4-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile

Handelsnamen; Präparate
Pirate; Pylon

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Chlorfenapyr:

C₁₅H₁₁BrClF₃N₂O

M_r = 407,6152 g/mol

4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-carbonitril
SMILES: CCOCN1C(=C(C(=C1C(F)(F)F)Br)C#N)C2=CC=C(C=C2)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Chlorfenapyr. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Chlorfenapyr ist in reinem Zustand ein weißer Feststoff, der einen Eigengeruch aufweist.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Diethylether, Dimethylsulfoxid, Alkohole.
- Unlöslich in Wasser (0,0014 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,83.

Schmelzpunkt
100–101 °C

Dichte
0,543 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a6r-8019000000-633f24eaf9b53ec28612
splash10-0a4i-9012000000-99d3133ee0ec16e0fbc2

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9ANkKDaeYBF

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chlorfenapyr - C₁₅H₁₁BrClF₃N₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 43,73126 %
¹³C: 0,46852 %
¹⁴C: Spuren
44,1998 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00027 %
³H: Spuren
¹H: 2,71994 %
2,7202 %Br
Brom1ΣA_r = 79,904 u
⁷⁹Br: 78,91834 u [50,65 %]
⁸¹Br: 80,9169 u [49,35 %]
⁷⁹Br: 9,92882 %
⁸¹Br: 9,67398 %
19,6028 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 6,59227 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,10466 %
8,6969 %F
Fluor3 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 56,995209489 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 13,9826 %
13,9826 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 6,84658 %
¹⁵N: 0,02608 %
6,8727 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00151 %
¹⁸O: 0,00805 %
¹⁶O: 3,91549 %
3,9250 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 407,615209489 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,453 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 405,9695381707 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₁⁷⁹Br³⁵Cl¹⁹F₃¹⁴N₂¹⁶O.

Pestizid

Insektizid und Akarizid für Zierpflanzen; auf Nahrungspflanzen nicht erlaubt. Wirkt gegen Milben, Fraßraupen, Thripse und Trauermücken.

Bei Chlorfenapyr handelt es sich um ein so genanntes Pro-Insektizid: Der eigentliche insektizide Wirkstoff ist Tralopyril (CL 303268), dessen Molekül keine N-Ethoxymethyl-Gruppe aufweist; diese wird durch verschiedene Enzymsysteme (Oxidasen) im Insekt abgespalten.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 533.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H331
Giftig bei Einatmen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 1152 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.116.332.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Chlorfenapyr sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 904996.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 91778ChemSpider:ID 82875Kegg Datenbank:ID C18455UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier NWI20P05EBEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9032533

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Chlorfenapyr als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.