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Clupanodonsäure

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Clupanodonsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten &omega-3-Fettsäuren. Der Trivialname leitet sich von der Japanischen Sardine (Clupanodon melanostica) ab, deren Öl etwa 8 % dieser Fettsäure enthält.

Das Molekül der Clupanodonsäure besteht aus einer linearen, unverzweigten Kette mit 22 Kohlenstoffatomen und einer endständigen Carboxyl-Gruppe -COOH, der eigentlichen Säure-Funktion.

Der mehrfach ungesättigte Charakter der Clupanodonsäure manifestiert sich in insgesamt 5 C=C-Doppelbindungen, die allesamt eine (Z) bzw. cis-Konfiguration aufweisen; insgesamt ergibt sich nach der chemischen Nomenklatur der folgende systematische Verbindungsname: all-cis-7,10,13,16,19-Docosapentaensäure.

Da die erste Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gemäß Omega-Nomenklatur am dritten C-Atom beginnt, zählt die Docosapentaensäure zu den ω-3-Fettsäuren. Der Lipid-Code lautet C22:5 Δ7,10,13,16,19 bzw. C22:5 (ω-3).

Die Salze und Ester der Clupanodonsäure heissen Clupanodonate. Ein Konstitutionsisomer der Clupanodonsäure (n-3-DPA) ist die Osbondsäure (n-6-DPA).

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Clupanodonsäure
Formel
C22H34O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
330,512 (g/mol)
CAS-Nummer
24880-45-3
InChI Key
YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N

Systematischer Name
(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-7,10,13,16,19-pentaensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Clupadonsäure; n-3-DPA; n-3 Docosapentaensäure; Docosapentaensäure

Englische Bezeichnung
Docosapentaenoic acid
Clupanodonic acid; all-cis-7,10,13,16,19-Docosapentaenoic acid; 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-Docosapentaenoic acid; Docosapentaenoic acid 22n-3; n-3 Docosapentaenoic acid
(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-7,10,13,16,19-pentaenoic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Clupanodonsäure:

 

Clupanodonsäure

 

C22H34O2

Mr = 330,512 g/mol

(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-7,10,13,16,19-pentaensäure
SMILES: CC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CCCCCCC(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Clupanodonsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand ist die Clupanodonsäure eine blass-gelbliche Flüssigkeit mit einem fischartigen Geruch, die sich nicht mit Wasser mischen lässt.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.
Schmelzpunkt
-78 °C
Dichte
0,9356 g cm-3 bei 20 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 4,96
Brechnungsindex
nD = 1,5014 bei 20 °C
Säurezahl
170
Iodzahl
384

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0090000000-260dcf8cd2e9cacf0e81
splash10-000i-0090000000-b359128b4a9edc7dc9ca
splash10-001j-0292000000-30a13a57b3206104cf7e
splash10-001i-0090000000-7e2e2036137fd44f5503
splash10-004i-0009000000-3ce74a6a7248d0765554
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0006528

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Clupanodonsäure - C22H34O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
22 Ar = 12,011 u
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 79,10183 %
13C: 0,84746 %
14C: Spuren
79,9493 %H
Wasserstoff
34 Ar = 1,008 u
ΣAr = 34,272 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00104 %
3H: Spuren
1H: 10,36833 %
10,3694 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00371 %
18O: 0,01985 %
16O: 9,65782 %
9,6813 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 330,512 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,026 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 330,2558803328 Da - bezogen auf 12C221H3416O2.

 

Vorkommen

Außer in den fetten Ölen von Sardinen und Heringen (Clupea harengus) kommt die Clupanodonsäure in fast allen anderen Fischölen und im Wal-Öl vor, aber auch im Schildkrötenöl, Eieröl (Ovum Oil) und anderen.

Dabei tritt sie jedoch nicht als freie Säure auf, sondern gemeinsam mit anderen Fettsäuren über eine Ester-Bindung an Glycerin (<Glycerol) gebunden (so genannte Glyceride). Im menschlichen Körper findet sich die Clupanodonsäure unter anderem in Form von Phospholipiden zum Beispiel in den Zellmembranen des Gehirns.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5497182ChemSpider:ID 4593750Kegg Datenbank:ID C16513ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier NS3OZT14QTEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6074758NCI Thesaurus:C68334 (Wirkstoff-Beschreibung)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Clupanodonsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Docosapentaenoic_acid.

[1] - J. Marcusson, F. Böttger:
Das Vorkommen von Clupanodonsäure in Oelen und Fetten.
In: Chemische Revue über die Fett- und Harz-Industrie, (1904), DOI 10.1002/lipi.19140210802.

[2] - Mitsumaru Tsujimoto:
Das Vorkommen der Clupanodonsäure inDa-Oel u. grünem Schildkröten-Oel.
In: Chemische Revue über die Fett- und Harz-Industrie, (1909), DOI 10.1002/lipi.19090160408.

[3] - M. Tsujimoto:
Ueber Clupanodonsäure.
In: Chemische Umschau auf dem Gebiet der Fette, Oele, Wachse und Harze, (1922), DOI 10.1002/lipi.19220293302.

 


Letzte Änderung am 10.04.2024.


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