Cyclo(L-His-L-Pro)

Cyclo(L-His-L-Pro) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der 3,5-Diketopiperazine. Es handelt sich um homodetisches cyclisches Peptid, das aus der formalen Kondensation sowohl der Amino- als auch der Säuregruppen von L-Histidin mit den Säure- und Aminogruppen von L-Prolin resultiert. Cyclo(His-Pro) spielt eine Rolle als Metabolit im menschlichen Blutserum, als Hemmer der Dopamin-Aufnahme und als entzündungshemmendes Mittel.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cyclo(L-His-L-Pro)

Formel
C₁₁H₁₄N₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
234,259 (g/mol)

CAS-Nummer
53109-32-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
610-961-3

InChI Key
NAKUGCPAQTUSBE-IUCAKERBSA-N

Systematischer Name
(3S,8aS)-3-(1H-Imidazol-5-ylmethyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cyclo(His-Pro); Cyclo(-His-Pro); Cyclo(L-His-L-Pro); Histidylprolindiketopiperazin; L-His-L-Pro-DKP; L,L-Cyclo(histidylprolyl)

Englische Bezeichnung
Cyclo(his-pro)
Histidyl-proline diketopiperazine
(3S,8aS)-3-(1H-Imidazol-5-ylmethyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cyclo(L-His-L-Pro):

C₁₁H₁₄N₄O₂

M_r = 234,259 g/mol

(3S,8aS)-3-(1H-Imidazol-5-ylmethyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dion
SMILES: C1C[C@H]2C(=O)N[C@H](C(=O)N2C1)CC3=CN=CN3

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cyclo(L-His-L-Pro) - C₁₁H₁₄N₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 55,80171 %
¹³C: 0,59784 %
¹⁴C: Spuren
56,3995 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0006 %
³H: Spuren
¹H: 6,0235 %
6,0241 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 23,82635 %
¹⁵N: 0,09077 %
23,9171 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00524 %
¹⁸O: 0,028 %
¹⁶O: 13,62605 %
13,6592 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 234,259 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,269 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 234,1116757058 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₁₄¹⁴N₄¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 449094ECHA Info Card:100.120.517UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Q10817UXVT

Hersteller und Bezugsquellen

Cyclo(L-His-L-Pro) als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004899569.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cyclo(L-His-L-Pro) als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.