Deoxynivalenol

Deoxynivalenol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Trichothecene vom Typ B.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Deoxynivalenol

Formel
C₁₅H₂₀O₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
296,319 (g/mol)

CAS-Nummer
51481-10-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
610-668-0

InChI Key
LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N

Systematischer Name
(1R,2R,3S,7R,9R,10R,12S)-3,10-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-12,2´-oxiran]-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
12,13-Epoxy-3,7,15-trihydroxy-trichothec-9-en-8-on; 4-Deoxynivalenol

Englische Bezeichnung
Vomitoxin
(1R,2R,3S,7R,9R,10R,12S)-3,10-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2´-oxirane]-4-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Deoxynivalenol:

C₁₅H₂₀O₆

M_r = 296,319 g/mol

(1R,2R,3S,7R,9R,10R,12S)-3,10-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-12,2´-oxiran]-4-on
SMILES: CC1=C[C@@H]2[C@]([C@@H](C1=O)O)([C@]3(C[C@H]([C@H]([C@@]34CO4)O2)O)C)CO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Deoxynivalenol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Farbloser bzw. weißer kristalliner Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (55 g/L) und polaren organischen Lösungsmitteln.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,71.

Schmelzpunkt
152 °C

Spezifische Drehung [α]
+6,35° bei 25 °C (c = 0,07 in Alkohol)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0f7k-0290000000-d84f4c351b9007274b4d
splash10-0uea-0390000000-84a2aece83c3cc7ca9ce

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6RWXVNxglut

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Deoxynivalenol - C₁₅H₂₀O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,15654 %
¹³C: 0,64449 %
¹⁴C: Spuren
60,8010 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00068 %
³H: Spuren
¹H: 6,8028 %
6,8035 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01242 %
¹⁸O: 0,06641 %
¹⁶O: 32,31677 %
32,3955 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 296,319 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,375 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 296,125988358 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₂₀¹⁶O₆.

Verwendung

Als toxischer Naturstoff aus der Klasse der Epoxy-Sesquiterpenoide und der Pilzgifte (Mykotoxine) kommt Deoxynivalenol überwiegend in Getreide wie Weizen, Gerste, Hafer, Roggen und Mais vor - seltener in Reis, Sorghum und Triticale. Der Befall wird hauptsächlich mit Fusarium graminearum (Gibberella zeae) und F. culmorum in Verbindung gebracht.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P264 P301 P310

LD50 (Maus, oral): 46 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.129.971.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 40024ChemSpider:ID 36584Kegg Datenbank:ID C09747UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier JT37HYP23VEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3020382Andere CAS-Nummern:50722-37-7; 115825-61-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Deoxynivalenol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000005457778.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Deoxynivalenol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.