Diallylsulfid

Diallylsulfid ist eine chemische Substanz aus der Klasse der organischen Schwefel-Verbindungen und der Gruppe der ungesättigten Thioether mit zwei C=C-Doppelbindungen. Als Naturstoff tritt die Substanz im Knoblauch auf und entsteht bei der Zersetzung des Allicins.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Diallylsulfid

Formel
C₆H₁₀S

Molekulargewicht, Molekülmasse
114,206 (g/mol)

CAS-Nummer
592-88-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
209-775-1

InChI Key
UBJVUCKUDDKUJF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Prop-2-enylsulfanylprop-1-en

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3,3´-Thiobis-1-propen; Diallylthioether; bis(2-Propenyl)sulfid; Diallylmonosulfid; Thioallylether

INCI-Bezeichnung
DIALLYL SULPHIDE

Englische Bezeichnung
Diallyl sulfide
Diallyl sulphide; Diallyl thioether
3-Prop-2-enylsulfanylprop-1-ene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Diallylsulfid:

C₆H₁₀S

M_r = 114,206 g/mol

3-Prop-2-enylsulfanylprop-1-en
SMILES: C=CCSCC=C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Diallylsulfid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Diallylsulfid als farblose, oft auch blaßgelbe Flüssigkeit vor, die nach Knoblauch riecht.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol, fetten Ölen.
- Praktisch unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,61.

Schmelzpunkt
-83 °C

Siedepunkt
138 °C

Flammpunkt
46 °C

Dichte
0,887 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
9,22 mmHg bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,490 bei 20 °C

Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe C2/c Nr. 15 mit den Gitterparametern a = 1111,18(13) pm, b = 1034,25(11) pm und c = 621,9(2) pm sowie α = γ = 90°, β = 103,75(2)° [1].

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0075-9000000000-0769cf2b720f4b1d3029
splash10-0pb9-9800000000-ab1e282afd11773a838f
splash10-053r-5900000000-5baccd9bb3532b9f6169

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
UBJVUCKUDDKUJF-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CpWXHQ0j7BD

NIST IR-Spektrum
Diallyl sulfide

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0036491

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Diallylsulfid - C₆H₁₀S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,43288 %
¹³C: 0,66888 %
¹⁴C: Spuren
63,1018 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00088 %
³H: Spuren
¹H: 8,82527 %
8,8262 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 26,65556 %
³³S: 0,21419 %
³⁴S: 1,22535 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00449 %
28,0721 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 114,206 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,756 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 114,050321496 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₀³²S.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DIALLYL SULPHIDE

Diallylsulfid ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 39519.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff und Duftstoff des Knoblauchs.

Diallylsulfid ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5301 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
12.088

JECFA
458

FEMA
2042

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.008.888.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11617UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 60G7CF7CWZEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6060470NCI Thesaurus:C68524 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:132879-26-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Diallylsulfid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.