Doripenem

Doripenem ist eine organisch-chemische Verbindung, die als β-Lactam-Antibiotikum aus der Gruppe der Carbapeneme wirkt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Doripenem

Formel
C₁₅H₂₄N₄O₆S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
420,499 (g/mol)

CAS-Nummer
148016-81-3

InChI Key
AVAACINZEOAHHE-VFZPANTDSA-N

Systematischer Name
(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-5-[(sulfamoylamino)methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
S-4661

Englische Bezeichnung
Doripenem
(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-5-[(sulfamoylamino)methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Doribax; Finibax

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Doripenem:

C₁₅H₂₄N₄O₆S₂

M_r = 420,499 g/mol

(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-5-[(sulfamoylamino)methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure
SMILES: C[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C(=O)N2C(=C1S[C@H]3C[C@H](NC3)CNS(=O)(=O)N)C(=O)O)[C@@H](C)O

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0041883

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Doripenem - C₁₅H₂₄N₄O₆S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 42,39136 %
¹³C: 0,45416 %
¹⁴C: Spuren
42,8455 %H
Wasserstoff24 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 24,192 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00058 %
³H: Spuren
¹H: 5,75259 %
5,7532 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 13,2736 %
¹⁵N: 0,05057 %
13,3242 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00875 %
¹⁸O: 0,0468 %
¹⁶O: 22,77312 %
22,8286 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 14,47911 %
³³S: 0,11635 %
³⁴S: 0,6656 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00244 %
15,2485 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 420,499 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,378 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 420,1137268518 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₂₄¹⁴N₄¹⁶O₆³²S₂.

Wirkstoff Doripenem

Internationaler Freiname (INN): Doripenem. Lateinische Bezeichnung: Doripenemum.

ATC-Code:
J01DH04

Doripenem ist ein Carbapenem-Antibiotikum mit einem breiten Spektrum an bakteriziden und Beta-Lactamase-resistenten Aktivitäten. Der Wirkstoff koppelt an Penicillin-bindende Proteine (PBPs), die sich auf der Bakterienzellwand befinden, insbesondere an die PBPs 2 und 3, und hemmt dadurch den letzten Transpeptidierungsschritt bei der Synthese von Peptidoglycan, einem wesentlichen Bestandteil der Bakterienzellwand. Die Hemmung führt zu einer Schwächung und schließlich zur Lyse der Bakterienzellwand. Der Wirkstoff ist zwei- bis 16-mal wirksamer als Imipenem und vergleichbar mit Ertapenem und Meropenem.

Doripenem war in Europa von Juli 2008 bis Juli 2014 zugelassen. Die Marktrücknahme erfolgte nach Rückgabe der Lizenzrechte.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB06211 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C65470 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 73303ChemSpider:ID 66040Kegg Datenbank:ID D03895ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier BHV525JOBHEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2046678

Hersteller und Bezugsquellen

Doripenem als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003922770.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Doripenem als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.