Erucamid

Erucamide ist die INCI-Bezeichnung für die ungesättigte organisch-chemische Verbindung (13Z)-Docos-13-enamid.

Erucamid zählt zur chemischen Stoffklasse der Carbonsäureamide und im engeren Sinne zu den Fettsäureamiden - speziell ist es das Säureamid der Erucasäure.

Das Molekül besitzt eine Alkyl-Gruppe mit 22 Kohlenstoffatomen (Docosenyl-Rest) und an Position 13 eine C=C-Doppelbindung, die cis-konfiguriert ist (13Z). Das entsprechende trans-Isomer mit (13E)-Konfiguration ist das trans-Erucamid (Brassidinsäure-Amid).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Erucamid

Formel
C₂₂H₄₃NO

Molekulargewicht, Molekülmasse
337,592 (g/mol)

CAS-Nummer
112-84-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-009-2

InChI Key
UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N

Systematischer Name
(Z)-Docos-13-enamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Erucasäureamid; cis-13-Docosenamid; (13Z)-Docosenamid; (13Z)-Docos-13-enamid; Erucylamid

INCI-Bezeichnung
ERUCAMIDE

Englische Bezeichnung
Erucamide
Erucyl amide; Erucilamide; cis-13-Docosenamide; (13Z)-Docosenamide; (13Z)-Docos-13-enamide
(Z)-Docos-13-enamide

Handelsnamen; Präparate
Adogen 58; Armid E; Crodamide E; Crodamide ER; Kemamide E; Petrac eramide; Plastic additive 21; Unislip 1752; Alflow 10; Alflow P 10; Armosl; Finaslip E; Finawax 300E; Incromold S; Incroslip C

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Erucamid:

C₂₂H₄₃NO

M_r = 337,592 g/mol

(Z)-Docos-13-enamid
SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCCCCCC(=O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Erucamid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand ist Erucamid ein weißer Feststoff, der bei etwa 81 °C schmilzt und in Wasser unlöslich ist.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (0,738 mg/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 8.

Schmelzpunkt
81 °C

Siedepunkt
0,04hPa: 220 °C

Flammpunkt
241 °C

Dichte
0,908 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0009000000-045264d6e02e4c5055e1
splash10-000i-0829000000-312f1e809a0d21013ab1

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IHtT2e9bS2t

NIST IR-Spektrum
Erucamide

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Erucamid - C₂₂H₄₃NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 77,4429 %
¹³C: 0,82969 %
¹⁴C: Spuren
78,2726 %H
Wasserstoff43 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 43,344 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00128 %
³H: Spuren
¹H: 12,83788 %
12,8392 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,13335 %
¹⁵N: 0,01575 %
4,1491 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00182 %
¹⁸O: 0,00972 %
¹⁶O: 4,72764 %
4,7392 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 337,592 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,962 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 337,33446500785 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₄₃¹⁴N¹⁶O.

Verwendung

Das Erucasäureamid findet im technischen Bereich Anwendung als Schmier- bzw. Gleitmittel.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ERUCAMIDE

Erucamid ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als trübender und viskositätsregelnder Bestandteil.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33785.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.645.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Erucamid sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 030990.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5365371ChemSpider:ID 4517399UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0V89VY25BNEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4026929Andere CAS-Nummern:116749-29-2; 2418524-10-2; 80399-99-1; 93050-58-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Erucamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.