Etrumadenant

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Etrumadenant

Formel
C₂₃H₂₂N₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
426,484 (g/mol)

CAS-Nummer
2239273-34-6

InChI Key
BUXIAWLTBSXYSW-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-[2-Amino-6-[1-[[6-(2-hydroxypropan-2-yl)pyridin-2-yl]methyl]triazol-4-yl]pyrimidin-4-yl]-2-methylbenzonitril

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
AB-928

Englische Bezeichnung
Etrumadenant
3-[2-Amino-6-[1-[[6-(2-hydroxypropan-2-yl)pyridin-2-yl]methyl]triazol-4-yl]pyrimidin-4-yl]-2-methylbenzonitrile

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Etrumadenant:

C₂₃H₂₂N₈O

M_r = 426,484 g/mol

3-[2-Amino-6-[1-[[6-(2-hydroxypropan-2-yl)pyridin-2-yl]methyl]triazol-4-yl]pyrimidin-4-yl]-2-methylbenzonitril
SMILES: CC1=C(C=CC=C1C2=CC(=NC(=N2)N)C3=CN(N=N3)CC4=NC(=CC=C4)C(C)(C)O)C#N

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Etrumadenant - C₂₃H₂₂N₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff23 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 276,253 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,08792 %
¹³C: 0,68661 %
¹⁴C: Spuren
64,7745 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00052 %
³H: Spuren
¹H: 5,19921 %
5,1997 %N
Stickstoff8 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 112,056 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 26,17466 %
¹⁵N: 0,09971 %
26,2744 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00144 %
¹⁸O: 0,00769 %
¹⁶O: 3,74226 %
3,7514 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 426,484 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,345 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 426,19165736141 Da - bezogen auf ¹²C₂₃¹H₂₂¹⁴N₈¹⁶O.

Wirkstoff Etrumadenant

Internationaler Freiname (INN): Etrumadenant. Lateinische Bezeichnung: Etrumadenantum.

Etrumadenant (AB 928) ist ein Antagonist der beiden immunmodulatorischen Checkpoint-Moleküle Adenosin A2A-Rezeptor (A2AR; ADORA2A) und A2B-Rezeptor (A2BR; ADORA2B) mit potenziell immunmodulierenden und antineoplastischen Aktivitäten. Bei der Verabreichung konkurriert der experimentelle Wirkstoff mit dem vom Tumor freigesetzten Adenosin um die Bindung an A2AR und A2BR, die auf zahlreichen intratumoralen Immunzellen, wie dendritischen Zellen (DCs), natürlichen Killerzellen (NK), Makrophagen und T-Lymphozyten exprimiert sind. Die Bindung von AB928 an A2AR und A2BR hemmt die A2AR/A2BR-Aktivität und verhindert die Adenosin-A2AR/A2BR-vermittelte Signalübertragung. Die A2AR/A2BR-Hemmung aktiviert und verstärkt die Proliferation verschiedener Immunzellen, hebt die Adenosin-vermittelte Immunsuppression in der Tumormikroumgebung (TME) auf und aktiviert das Immunsystem, um Antitumor-Immunantworten gegen Krebszellen auszuüben, was zum Abtöten von Tumorzellen führt. A2AR und A2BR, G-Protein-gekoppelte Signalrezeptoren, werden auf den Zelloberflächen zahlreicher Immunzellen exprimiert. Adenosin wird von Tumorzellen oft überproduziert und spielt eine Schlüsselrolle bei der Immunsuppression und Tumorzellproliferation.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C159564 (Wirkstoff-Beschreibung).