Faropenem-Daloxat

Faropenem-Daloxat, auch unter der Bezeichnung Faropenem Medoxomil bekannt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Chemisch handelt es sich um den Ester Ester aus Faropenem und 4-Hydroxymethyl-5-methyl-1,3-dioxol-2-on.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Faropenem-Daloxat

Formel
C₁₇H₁₉NO₈S

Molekulargewicht, Molekülmasse
397,398 (g/mol)

CAS-Nummer
141702-36-5

InChI Key
JQBKWZPHJOEQAO-DVPVEWDBSA-N

Systematischer Name
(5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat

Englische Bezeichnung
Faropenem daloxate
(5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate

Handelsnamen; Präparate
Faropenem Medoxomil; Faropenem Medoxil

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Faropenem-Daloxat:

C₁₇H₁₉NO₈S

M_r = 397,398 g/mol

(5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat
SMILES: CC1=C(OC(=O)O1)COC(=O)C2=C(S[C@H]3N2C(=O)[C@@H]3[C@@H](C)O)[C@H]4CCCO4

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Faropenem-Daloxat - C₁₇H₁₉NO₈S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 50,83634 %
¹³C: 0,54464 %
¹⁴C: Spuren
51,3810 %H
Wasserstoff19 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 19,152 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00048 %
³H: Spuren
¹H: 4,81887 %
4,8193 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 3,5113 %
¹⁵N: 0,01338 %
3,5247 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01235 %
¹⁸O: 0,06603 %
¹⁶O: 32,12925 %
32,2075 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 7,66039 %
³³S: 0,06155 %
³⁴S: 0,35215 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00129 %
8,0675 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 397,398 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,516 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 397,08313774205 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₁₉¹⁴N¹⁶O₈³²S.

Wirkstoff Faropenem-Daloxat

Der Daloxatester ist eine Prodrug-Form von Faropenem mit einer breiten antibakteriellen Aktivität gegen viele grampositive und gramnegative Aerobier und Anaerobier. Faropenem-Medoxomil wird in vivo hydrolysiert, um die aktive freie Säure freizusetzen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB05659 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C65621 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6918218ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5OK523O4FUAndere CAS-Nummern:159616-15-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Faropenem-Daloxat als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003806644.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Faropenem-Daloxat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.