Faropenem

Faropenem ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Peneme mit einem Tetrahydrofuran-Substituenten an Position C2.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Faropenem

Formel
C₁₂H₁₅NO₅S

Molekulargewicht, Molekülmasse
285,314 (g/mol)

CAS-Nummer
106560-14-9

InChI Key
HGGAKXAHAYOLDJ-FHZUQPTBSA-N

Systematischer Name
(5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

Englische Bezeichnung
Faropenem
(5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Fropenem; Farobact 200/300ER CIPLA; Farom; Faropenem Sodium

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Faropenem:

C₁₂H₁₅NO₅S

M_r = 285,314 g/mol

(5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure
SMILES: C[C@H]([C@@H]1[C@@H]2N(C1=O)C(=C(S2)[C@H]3CCCO3)C(=O)O)O

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0041892

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Faropenem - C₁₂H₁₅NO₅S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 49,98149 %
¹³C: 0,53548 %
¹⁴C: Spuren
50,5170 %H
Wasserstoff15 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 15,12 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00053 %
³H: Spuren
¹H: 5,29889 %
5,2994 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,8907 %
¹⁵N: 0,01863 %
4,9093 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01075 %
¹⁸O: 0,05748 %
¹⁶O: 27,9694 %
28,0375 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 10,66974 %
³³S: 0,08574 %
³⁴S: 0,49048 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,0018 %
11,2367 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 285,314 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,505 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 285,06709375625 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₅¹⁴N¹⁶O₅³²S.

Wirkstoff Faropenem

ATC-Code:
J01DI03

Faropenem ist ein β-Lactam-Antibiotikum mit antibakterieller Breitbandaktivität gegen viele grampositive und gramnegative Aerobier und Anaerobier. Verglichen mit Imipenem hat Faropenem eine verbesserte chemische Stabilität und geringere Wirkungen auf das Zentralnervensystem. Darüber hinaus ist die Substanz resistent gegen die Hydrolyse durch viele Beta-Laktamasen.

Der Arzneistoff wird auch als Natriumsalz und als dessen Hydrat verabreicht. Ein Prodrug ist das Faropenem-Daloxat (Faropenem-Medoxomil).

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB12190 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C72776 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 65894ChemSpider:ID 59303ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier F52Y83BGH3EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0046430

Hersteller und Bezugsquellen

Faropenem als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003959242.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Faropenem als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.