Florbenazin-(18F)

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Florbenazin-(18F)

Formel
C₂₁H₃₂¹⁸FNO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
364,492 (g/mol)

CAS-Nummer
956903-29-0

InChI Key
GNKGXQHHUUEYQV-WTHAECTESA-N

Systematischer Name
(2R,3R,11bR)-9-(3-(¹⁸F)Fluoranylpropoxy)-10-methoxy-3-(2-methylpropyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]chinolizin-2-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(18F)-Florbenazin; Florbenazin-18F

Abkürzung
18F-AV-133

Englische Bezeichnung
Florbenazine (18F)
(2R,3R,11bR)-9-(3-(¹⁸F)Fluoranylpropoxy)-10-methoxy-3-(2-methylpropyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-ol

Handelsnamen; Präparate
18F-AV-133; 18f-DTBZ

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Florbenazin-(18F):

C₂₁H₃₂¹⁸FNO₃

M_r = 364,4919 g/mol

(2R,3R,11bR)-9-(3-(¹⁸F)Fluoranylpropoxy)-10-methoxy-3-(2-methylpropyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]chinolizin-2-ol
SMILES: CC(C)C[C@@H]1CN2CCC3=CC(=C(C=C3[C@H]2C[C@H]1O)OC)OCCC[18F]

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Florbenazin-(18F) - C₂₁H₃₂¹⁸FNO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,46718 %
¹³C: 0,73353 %
¹⁴C: Spuren
69,2007 %H
Wasserstoff32 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 32,256 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00088 %
³H: Spuren
¹H: 8,84869 %
8,8496 %F
Fluor1ΣA_r = 18,0009373 u
¹⁸F: 18,00094 u [100 %]
¹⁸F: 4,93864 %
4,9386 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 3,8283 %
¹⁵N: 0,01458 %
3,8429 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00505 %
¹⁸O: 0,02699 %
¹⁶O: 13,13619 %
13,1682 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 364,4919373 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,744 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 364,23915619165 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₃₂¹⁸F¹⁴N¹⁶O₃.

Wirkstoff Florbenazin-(18F)

Internationaler Freiname (INN): Florbenazine (18F). Lateinische Bezeichnung: fForbenazinum (18F).

Florbenazin-(¹⁸F) ist ein experimenteller Wirkstoff, der hinsichtlich seiner Eignung für die ¹⁸F-Positronenemissions-Tomographie (¹⁸F-PET) untersucht wird.

Bei der Substanz handelt es sich um eim Radiokonjugat, das aus dem auf den vesikulären Monoamintransporter 2 (VMAT2) zielenden Wirkstoff Florbenazin, einem Analogon von Dihydrotetrabenazin, besteht und mit dem Positronen emittierenden Radioisotop Fluor-18 markiert ist. Florbenazin-18F kann möglicherweise als Tracer in der Positronen-Emissionstomographie (PET) verwendet werden.

Nach der Verabreichung bindet sich Florbenazin-18F an den VMAT, der auf Monoaminneuronen und pankreatischen Betazellen in den Langerhanschen-Inseln exprimiert wird. In der PET-Bildgebung können VMAT2-exprimierende Zellen nachgewiesen und der Grad der funktionellen Monoaminneuronen bestimmt werden, was zur Diagnose neurodegenerativer Erkrankungen verwendet werden kann. Darüber hinaus könnte dieser Radiotracer zur Beurteilung der Funktion pankreatischer Betazellen verwendet werden. VMAT2, ein Transporter, der Monoamin-Neurotransmitter in sekretorische Vesikel lädt, wird auf biogenen, aminhaltigen Neuronen im zentralen Nervensystem (ZNS) und in den Betazellen der Bauchspeicheldrüse abgesondert.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB14945 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C171883 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 17755050ChemSpider:ID 26338549Kegg Datenbank:ID D09902ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier KM31LBX59HEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID50241926

Hersteller und Bezugsquellen

Florbenazin-(18F) als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000100529342.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Florbenazin-(18F) als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.