Glycoluril

Glycoluril ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Azabicycloalkane und ein Harnstoff-Derivat. Strukturell besteht das Molekül aus zwei cyclischen Harnstoff-Einheiten, deren Ringe sich eine C-C-Gruppe teilen: Acetylendiharnstoff.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Glycoluril

Formel
C₄H₆N₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
142,118 (g/mol)

CAS-Nummer
496-46-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-821-5

InChI Key
VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,3,3a,4,6,6a-Hexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2,5-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Acetylendiharnstoff; Acetylenharnstoff; Acetylencarbamid; Glyoxalbiuret; Perhydroimidazo[4,5-d]imidazol-2,5-dion

Englische Bezeichnung
Glycoluril
Acetylenediurea; Acetyleneurea; Acetylenediureine; Acetylene carbamide; Glyoxaldiureine
1,3,3a,4,6,6a-Hexahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Glycoluril:

C₄H₆N₄O₂

M_r = 142,118 g/mol

1,3,3a,4,6,6a-Hexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2,5-dion
SMILES: C12C(NC(=O)N1)NC(=O)N2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Glycoluril. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Glycoluril liegt als geruchloser, weißer, meist pulverförmiger Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in kaltem Wasser (2 g/L bei 20 °C), etwas besser in heißem Wasser (15 g/L bei 100 °C); löslich in Diethylether.
- Unlöslich in Ethanol, Essigsäure.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -3,28.

Schmelzpunkt
272 °C

Dichte
1,75 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
nhb3TDyoeg

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0252872

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glycoluril - C₄H₆N₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 33,44737 %
¹³C: 0,35834 %
¹⁴C: Spuren
33,8057 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00043 %
³H: Spuren
¹H: 4,25519 %
4,2556 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 39,27397 %
¹⁵N: 0,14961 %
39,4236 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00863 %
¹⁸O: 0,04616 %
¹⁶O: 22,46038 %
22,5151 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 142,118 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,036 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 142,0490754482 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₆¹⁴N₄¹⁶O₂.

Verwendung

Acetylendiharnstoff ist ein nach der Düngemittelverordnung zugelassener, organisch-chemischer Stoff zur Langzeitdüngung mit verzögerter Stickstoff-Freisetzung. Die Anwendung der Chemikalie hat sich in der Praxis wegen der im Vergleich zu anderen Stickstoffdüngern höheren Kosten nicht bewährt.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.111.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 62347ChemSpider:ID 56138UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier U9H2W4OS13EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6031380

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Glycoluril als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.