Harnstoff ist eine stickstoffhaltige organische Verbindung aus der Gruppe der Diamine und der Carbonylverbindungen, bei der das Carbonyl-Kohlenstoff-Atom mit zwei Amino-Gruppen verbunden ist.
Harnstoff ist in vielerlei Hinsicht eine bedeutende Substanz, die eine wichtige Rolle beim Stoffwechsel Stickstoff-haltiger Verbindungen im tierischen und menschlichen Organismus spielt und als Endprodukt mit dem Harn ausgeschieden wird. Die Industrie in Europa produziert bzw. verarbeitet Harnstoff in einer Größenordnung von mehreren 10-Millionen-Tonnen pro Jahr zu Produkten, die in vielen Bereichen der Wirtschaft, Technik und im Alltag sowie in der Landwirtschaft oder als Treibstoff-Additiv eingesetzt werden.
Man kann dem Harnstoff geschichtlich den Status der ersten organischen Verbindung zuschreiben: Im Jahre 1828 entdeckte der Chemiker Friedrich Wöhler, dass der Stoff aus anorganischen Materialien - durch die Reaktion von Silbercyanat (AgOCN) mit Ammoniumchlorid (NH4Cl) oder von Bleicyanat (Pb(OCN)2) mit Ammoniak (NH3) - hergestellt werden kann [2]. Hier zeigte sich zum ersten Mal, dass eine Substanz, die bisher nur als Nebenprodukt des Lebens bekannt war, im Labor ohne biologische Ausgangsmaterialien - quasi ohne Lebenskraft - synthetisiert werden konnte, was der damals weit verbreiteten Lehre des Vitalismus widersprach.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Harnstoff
CH4N2O
NH2CONH2
60,056 (g/mol)
57-13-6
200-315-5
XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Carbonyldiamid
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Kohlensäurediamid; Carbamid; Karbamid; Diaminomethanon; Carbonyldiamin; Diaminomethanal; Diaminomethanon; Carbonyldiamid
INCI-Bezeichnung
Urea
Englische Bezeichnung
Urea
Carbamide; Carbonyldiamine; Diaminomethanone
Carbonyl diamide
Handelsnamen; Präparate
Piagran; AdBlue
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Harnstoff:
CH4N2O oder NH2CONH2
Mr = 60,056 g/mol
Carbonyldiamid
SMILES: C(=O)(N)N
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Harnstoff. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Reiner Harnstoff ist ein farbloser, geruchloser, kristalliner, nicht brennbarer Feststoff, der kühlend und salzartig schmeckt und allmählich einen charakterisitischen Geruch entfaltet.
+ Löslich in Wasser (siehe Tabelle unten), Glycerol (500 g/L), Ethanol (50 g/L), Acetonitril (4 g/L).
- Verteilungskoeffizient logPOW = -1,73 bei 20 °C.
132,7 °C
133,85 °C
1,3230 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 0,10 bei 21 °C
0,002 Pa bei 25 °C
-333,19 kJ/mol bei 25 °C [s]
-245,8 kJ/mol [g]
-197,15 kJ/mol
13,9 kJ/mol
632,7 kJ/mol bei 25 °C
4,56 D
-33,5 × 10-6 cm3 mol-1
Harnstoff-Lösung:
Die nachfolgende Tabelle listet einige konzentrationsabhängige Daten von Harnstoff-Lösungen in Wasser in Abhängigkeit von der Massenkonzentration. Aufgeführt sind die Molalität m (in g Harnstoff pro Kilogramm Lösung), die Molarität (Stoffmengenkontration in mol pro Liter Harnstoff-Lösung), die Konzentration (in Gramm pro Liter), die Dichte ρ sowie der Brechungsindex n der Lösung.
Eine wäßrige Harnstoff-Lösung ist mit 47,82 Massenprozent gesättigt.
Alle Daten gelten für eine Temperatur von 20 °C.
| Massen- prozente | Molalität m [mol/kg] | Molarität c [mol/L] | Konzentration [g/L] | Dichte ρ [g cm-3] | Brechungsindex nD |
|---|---|---|---|---|---|
| 0,5 | 0,084 | 0,083 | 5,00 | 1,000 | 1,337 |
| 1 | 0,168 | 0,167 | 10,01 | 1,001 | 1,337 |
| 2 | 0,340 | 0,334 | 20,07 | 1,003 | 1,339 |
| 3 | 0,515 | 0,503 | 30,18 | 1,006 | 1,340 |
| 4 | 0,694 | 0,672 | 40,35 | 1,009 | 1,342 |
| 5 | 0,876 | 0,842 | 50,57 | 1,011 | 1,343 |
| 6 | 1,063 | 1,013 | 60,84 | 1,014 | 1,344 |
| 7 | 1,253 | 1,185 | 71,17 | 1,017 | 1,346 |
| 8 | 1,448 | 1,358 | 81,55 | 1,019 | 1,347 |
| 9 | 1,647 | 1,532 | 91,98 | 1,022 | 1,349 |
| 10 | 1,850 | 1,706 | 102,47 | 1,025 | 1,350 |
| 11 | 2,058 | 1,882 | 113,01 | 1,027 | 1,351 |
| 12 | 2,271 | 2,058 | 123,61 | 1,030 | 1,353 |
| 13 | 2,488 | 2,236 | 134,27 | 1,033 | 1,354 |
| 14 | 2,711 | 2,414 | 144,98 | 1,036 | 1,356 |
| 15 | 2,938 | 2,593 | 155,75 | 1,038 | 1,357 |
| 16 | 3,172 | 2,774 | 166,57 | 1,041 | 1,358 |
| 17 | 3,410 | 2,955 | 177,45 | 1,044 | 1,360 |
| 18 | 3,655 | 3,137 | 188,39 | 1,047 | 1,361 |
| 19 | 3,906 | 3,320 | 199,39 | 1,049 | 1,363 |
| 20 | 4,163 | 3,504 | 210,44 | 1,052 | 1,364 |
| 21 | 4,426 | 3,689 | 221,55 | 1,055 | 1,365 |
| 22 | 4,696 | 3,875 | 232,72 | 1,058 | 1,367 |
| 23 | 4,974 | 4,062 | 243,95 | 1,061 | 1,368 |
| 24 | 5,258 | 4,250 | 255,24 | 1,063 | 1,370 |
| 25 | 5,550 | 4,439 | 266,58 | 1,066 | 1,371 |
| 26 | 5,850 | 4,629 | 277,99 | 1,069 | 1,372 |
| 27 | 6,159 | 4,820 | 289,45 | 1,072 | 1,374 |
| 28 | 6,475 | 5,012 | 300,98 | 1,075 | 1,375 |
| 29 | 6,801 | 5,205 | 312,56 | 1,078 | 1,377 |
| 30 | 7,136 | 5,398 | 324,21 | 1,081 | 1,378 |
| 31 | 7,481 | 5,593 | 335,92 | 1,084 | 1,379 |
| 32 | 7,836 | 5,789 | 347,69 | 1,087 | 1,381 |
| 33 | 8,201 | 5,986 | 359,52 | 1,089 | 1,382 |
| 34 | 8,578 | 6,184 | 371,41 | 1,092 | 1,384 |
| 35 | 8,966 | 6,383 | 383,36 | 1,095 | 1,385 |
| 36 | 9,366 | 6,584 | 395,38 | 1,098 | 1,387 |
| 37 | 9,779 | 6,785 | 407,46 | 1,101 | 1,388 |
| 38 | 10,206 | 6,987 | 419,60 | 1,104 | 1,389 |
| 39 | 10,646 | 7,190 | 431,81 | 1,107 | 1,391 |
| 40 | 11,101 | 7,394 | 444,08 | 1,110 | 1,392 |
| 41 | 11,571 | 7,600 | 456,41 | 1,113 | 1,394 |
| 42 | 12,058 | 7,812 | 469,14 | 1,117 | 1,395 |
| 43 | 12,561 | 8,019 | 481,60 | 1,120 | 1,396 |
| 44 | 13,083 | 8,228 | 494,12 | 1,123 | 1,398 |
| 45 | 13,624 | 8,445 | 507,15 | 1,127 | 1,399 |
| 46 | 14,184 | 8,663 | 520,26 | 1,131 | 1,401 |
| 47,82 | 15,260 | 9,038 | 542,76 | 1,135 | 1,403 |
Diagramm der Dichte von Harnstofflösungen bei 20 °C in Abhängigkeit von der Massenkonzentration:
[Bei den in diesem Abschnitt über die Harnstoff-Lösungen dargestellten Daten handelt es sich um kalkulierte Werte (an Hand praktisch ermittelter Daten berechnet und abgeglichen).]
Spektroskopische Daten:
splash10-0002-0900000000-234545ed5860ba077237
splash10-03di-9000000000-828ab6c68e3a46ccbd88
splash10-02tc-9000000000-d69da17ffbb84fb6bdca
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Harnstoff - CH4N2O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 19,78767 %
13C: 0,212 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 4,032 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00067 %
3H: Spuren
1H: 6,71306 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 46,46944 %
15N: 0,17702 %
Sauerstoff
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,01022 %
18O: 0,05461 %
16O: 26,5754 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 60,056 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 16,651 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,017 mol.
Monoisotopische Masse: 60,032362756302 Da - bezogen auf 12C1H414N216O.
Wirkstoff Harnstoff
Lateinische Bezeichnung: Ureum.
ATC-Code:B05BC02
D02AE01
Osmodiuretikum und Hautschutzmittel in der Medizin.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB03904 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C29531 (Wirkstoff-Beschreibung).
Verwendung in Lebensmitteln
E-Nummer: E927b
Harnstoff ist generell ein Stabilisator für Lebensmittel. In der EU ist er als Lebensmittelzusatzstoff mit der Bezeichnung E 927b (Carbamid) ausschließlich für Kaugummi ohne Zuckerzusatz zugelassenDie Substanz wirkt im Mund durch Abspaltung von Ammoniak als Säureregulator.
EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3282.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Urea
Harnstoff ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatische, puffernde, feuchthaltende und hautpflegende Komponente.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 38838.
Pestizid
In der EU zugelassenes Pestizid.
Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 187.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
LD50 (Ratte, oral): 8471 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.286.
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0595 [englisch].
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Harnstoff sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 013010.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Harnstoff als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Urea.
[1] - Friedrich Wöhler:
Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs.
In: Annalen der Physik, (1828), DOI 10.1002/andp.18280880206.
Letzte Änderung am 10.08.2024.
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