Indigo

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Indigo

Formel
C₁₆H₁₀N₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
262,268 (g/mol)

CAS-Nummer
482-89-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-586-9

InChI Key
QQILFGKZUJYXGS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
(E)-1H,1´H,3H,3´H-[2,2´-biindolyliden]-3,3´-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2,2´-Bis(2,3-dihydro-3-oxoindolyliden); Indigotin; Indigoblau

INCI-Bezeichnung
CI 73000

Englische Bezeichnung
Indigo
[2(2´)E]-[2,2´-Biindolylidene]-3,3´(1H,1´H)-dione

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 73000; C.I. Vat Blue 1; C.I. Natural Blue 1; C.I. Pigment Blue 66

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Indigo:

C₁₆H₁₀N₂O₂

M_r = 262,268 g/mol

(E)-1H,1´H,3H,3´H-[2,2´-biindolyliden]-3,3´-dion
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=C(N2)C3=NC4=CC=CC=C4C3=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Indigo. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Indigo liegt in reiner Form als dunkelblauer, kristalliner, meist pulverförmiger Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Pyridin, Eisessig.
- Unlöslich in Wasser (0,00099 g/L bei 25 °C); praktisch unlöslich in Ether, Alkoholen.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,7 bei 23 °C.

Schmelzpunkt
390 °C

Flammpunkt
220 °C

Sublimationspunkt
170 °C

Dichte
1,199 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 100 °C

Kristallstruktur, Struktur:
Monoklin Kristallsystem der Raumgruppe P2₁/c, Nr. 14, mit den Gitterparametern a = 924 pm; b = 577 pm; c = 1222 pm sowie β = 117,0°; Z = 2.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Jk5Wdjqd7bp

NIST IR-Spektrum
Indigo

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Indigo - C₁₆H₁₀N₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,49795 %
¹³C: 0,77671 %
¹⁴C: Spuren
73,2747 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00038 %
³H: Spuren
¹H: 3,84301 %
3,8434 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,6409 %
¹⁵N: 0,04054 %
10,6814 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00468 %
¹⁸O: 0,02501 %
¹⁶O: 12,17085 %
12,2005 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 262,268 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,813 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 262,0742275685 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₁₀¹⁴N₂¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CI 73000

Indigo ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als blauer kosmetischer Farbstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32792.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.898.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Indigo sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 491987.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10215ChemSpider:ID 4477009UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1G5BK41P4FEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3026279Andere CAS-Nummern:68651-46-7; 64784-13-0; 11129-41-2; 12000-74-7; 12626-73-2; 93660-98-1; 136797-30-3; 210488-46-3; 908005-94-7; 1131642-59-5; 2089217-02-5; 2089217-38-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Indigo als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.