Irpagratinib

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Irpagratinib

Formel
C₂₈H₃₂F₂N₆O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
570,598 (g/mol)

CAS-Nummer
2230974-62-4

InChI Key
PGRHEHZIRYNZDV-FUHWJXTLSA-N

Systematischer Name
N-[(3S,4S)-3-[[6-(2,6-Difluor-3,5-dimethoxyphenyl)-8-(3-methoxy-3-methylazetidin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]amino]oxan-4-yl]prop-2-enamid

Englische Bezeichnung
Irpagratinib
N-[(3S,4S)-3-[[6-(2,6-Difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-8-(3-methoxy-3-methylazetidin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]amino]oxan-4-yl]prop-2-enamide

Handelsnamen; Präparate
ABSK-011

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Irpagratinib:

C₂₈H₃₂F₂N₆O₅

M_r = 570,5978 g/mol

N-[(3S,4S)-3-[[6-(2,6-Difluor-3,5-dimethoxyphenyl)-8-(3-methoxy-3-methylazetidin-1-yl)pyrido[3,4-d]pyrimidin-2-yl]amino]oxan-4-yl]prop-2-enamid
SMILES: CC1(CN(C1)C2=C3C(=CC(=N2)C4=C(C(=CC(=C4F)OC)OC)F)C=NC(=N3)N[C@@H]5COCC[C@@H]5NC(=O)C=C)OC

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Irpagratinib - C₂₈H₃₂F₂N₆O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff28 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 336,308 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,31483 %
¹³C: 0,62476 %
¹⁴C: Spuren
58,9396 %H
Wasserstoff32 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 32,256 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,65245 %
5,6530 %F
Fluor2 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 37,996806326 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 6,65912 %
6,6591 %N
Stickstoff6 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 84,042 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 14,67287 %
¹⁵N: 0,0559 %
14,7288 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 13,98544 %
¹⁷O: 0,00538 %
¹⁸O: 0,02874 %
14,0195 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 570,597806326 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,753 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 570,2402244804 Da - bezogen auf ¹²C₂₈¹H₃₂¹⁹F₂¹⁴N₆¹⁶O₅.

Wirkstoff Irpagratinib

Internationaler Freiname (INN): Irpagratinib. Lateinische Bezeichnung: Irpagratinibum.

Irpagratinib ist ein experimenteller Wirkstoff: Inhibitor des Fibroblasten-Wachstumsfaktor-Rezeptors 4 mit potenzieller antineoplastischer Wirkung. Nach oraler Verabreichung bindet Irpagratinib spezifisch und irreversibel an den Cysteinrest an Position 552 (Cys 552), der sich im aktiven Zentrum von FGFR4 befindet. Dies blockiert die Autophosphorylierung von FGFR4 und die Aktivierung der Rezeptor-Tyrosinkinase-Aktivität, die normalerweise nach der Bindung an seinen Liganden, den Fibroblasten-Wachstumsfaktor 19 (FGF19), auftreten würde, was sowohl die FGFR4-vermittelte Signalgebung hemmt als auch zur Hemmung der Tumorzellproliferation in FGF19- und FGFR4-überexprimierenden Zellen führt. FGFR4, eine Rezeptor-Tyrosinkinase, ist an der Angiogenese sowie an der Proliferation, Differenzierung und dem Überleben von Tumorzellen beteiligt. Die Expression von FGFR4 ist mit einer schlechten Prognose verbunden. FGF19 wird von bestimmten Tumorzelltypen überexprimiert.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB18732 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C189047 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 135181440ChemSpider:ID 128942568ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier X46B7JM4A8

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Irpagratinib als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.