Isopropanol

Isopropanol - auch: Isopropylalkohol - ist die landläufige Bezeichnung für die organische Verbindung mit dem chemischen Namen Propan-2-ol, einem Alkohol mit der unten gezeigten Struktur. Die Substanz zählt zu den einwertigen (eine Hydroxy-Gruppe -OH an Position 2 der Kohlenstoffkette), sekündären, aliphatischen, gesättigten Alkoholen und besitzt große Bedeutung als Lösungsmittel und Antiseptikum.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Isopropanol

Formel
C₃H₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
60,096 (g/mol)

CAS-Nummer
67-63-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-661-7

InChI Key
KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Propan-2-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Isopropylalkohol; Propanol-(2); 2-Propanol; 2-Hydroxypropan; i-Propanol; iso-Propanol; sekundärer Propylalkohol; sek-Propanol; β-Hydroxypropan; Dimethylcarbinol

INCI-Bezeichnung
ISOPROPYL ALCOHOL

Englische Bezeichnung
Isopropyl Alcohol
2-Hydroxypropane
Propan-2-ol

Handelsnamen; Präparate
Persprit; Petrohol; Petrosol; Propol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Isopropanol:

C₃H₈O

M_r = 60,096 g/mol

Propan-2-ol
SMILES: CC(C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Isopropanol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand ist die Verbindung eine farblose, flüchtige, leicht brennbare, niedrig-viskose Flüssigkeit, deren Dämpfe nach Reinigungsalkohol riechen und explosionsfähige Gemische mit der Luft bilden. Isopropanol ist in jedem beliebigen Verhältnis mit Wasser mischbar; mit diesem bildet es ein azeotropes Gemisch mit 12,1 % Wasseranteil, welches bei 80,4 °C siedet.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser, Aceton, Benzol, Chloroform, Ethanol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,05 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-89 °C

Siedepunkt
82,3 °C

Flammpunkt
12 °C

Zündtemperatur
399 °C

Dichte
0,78540 g cm^-3 bei 20 °C

siehe auch Dichtetabelle unten

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 17,1

Dampfdruck
45,4 mmHg bei 25 °C

Viskosität
2,038 mPa s bei 25 °C

Oberflächenspannung
20,93 mN/m bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,37927 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
- 318,2 kJ/mol (flüssig)
-272,6 kJ/mol (Gas)

Standard-Bildungsentropie
180,58 J/(mol K) bei 25 °C

Verdampfungs-Enthalpie
45,39 kJ/mol bei 25 °C
39,85 kJ/mol am Siedepunkt

Schmelz-Enthalpie
5,41 kJ/mol

Wärmekapazität
161,2 J/(mol K) bei 25 °C

Kritische Punkte
T_c = 233,15 °C
p_c = 47,6 bar
Azentrischer Faktor ω_c = 0,66687

Dipolmoment
18,3 Debye bei 25 °C

Ionisierungsenergie
10,10 eV

Magnetische Suszeptibilität χ
-45,794 × 10^-6 cm³ mol^-1

Dichtetabelle Isopropanol

Die nachfolgende Tabelle listet die Dichte einer Isopropanol-Wasser-Lösung in Gramm pro Milliliter bei verschiedenen Temperaturen. Die Werte sind für verschiedene Konzentrationen (% IPA = Gewichtsprozente Isopropylalkohol) angegeben.

IPA	0 °C	15 °C	20 °C	30 °C
0	0,9999	0,99913	0,9982	0,9957
1	0,9980	0,9972	0,9962	0,9939
2	0,9962	0,9954	0,9944	0,9921
3	0,9946	0,9936	0,9926	0,9904
4	0,9930	0,9920	0,9909	0,9887
5	0,9916	0,9904	0,9893	0,9871
6	0,9902	0,9890	0,9877	0,9855
7	0,9890	0,9875	0,9862	0,9839
8	0,9878	0,9862	0,9847	0,9824
9	0,9866	0,9849	0,9833	0,9809
10	0,9856	0,98362	0,9820	0,9794
11	0,9846	0,9824	0,9808	0,9778
12	0,9838	0,9812	0,9797	0,9764
13	0,9829	0,9800	0,9876	0,9750
14	0,9821	0,9788	0,9776	0,9735
15	0,9814	0,9777	0,9765	0,9720
16	0,9806	0,9765	0,9754	0,9705
17	0,9799	0,9753	0,9743	0,9690
18	0,9792	0,9741	0,9731	0,9675
19	0,9784	0,9728	0,9717	0,9658
20	0,9777	0,97158	0,9703	0,9642
21	0,9768	0,9703	0,9688	0,9624
22	0,9759	0,9689	0,9669	0,9606
23	0,9749	0,9674	0,9651	0,9587
24	0,9739	0,9659	0,9634	0,9569
25	0,9727	0,9642	0,9615	0,9549
26	0,9714	0,9624	0,9597	0,9529
27	0,9699	0,9605	0,9577	0,9509
28	0,9684	0,9586	0,9558	0,9488
29	0,9669	0,9568	0,9540	0,9467
30	0,9652	0,95493	0,9520	0,9446
31	0,9634	0,9530	0,9500	0,9426
32	0,9615	0,9510	0,9481	0,9405
33	0,9596	0,9489	0,9460	0,9383
34	0,9577	0,9468	0,9440	0,9361
35	0,9557	0,9446	0,9419	0,9338
36	0,9536	0,9424	0,9399	0,9315
37	0,9514	0,9401	0,9377	0,9292
38	0,9493	0,9379	0,9355	0,9269
39	0,9472	0,9356	0,9333	0,9246
40	0,9450	0,93333	0,9310	0,9224
41	0,9428	0,9311	0,9287	0,9201
42	0,9406	0,9288	0,9264	0,9177
43	0,9384	0,9266	0,9239	0,9154
44	0,9361	0,9243	0,9215	0,9130
45	0,9338	0,9220	0,9191	0,9106
46	0,9315	0,9197	0,9165	0,9082
47	0,9292	0,9174	0,9141	0,9059
48	0,9270	0,9150	0,9117	0,9036
49	0,9247	0,9127	0,9093	0,9013
50	0,9224	0,91043	0,9069	0,8990
51	0,9201	0,9081	0,9044	0,8966
52	0,9178	0,9058	0,9020	0,8943
53	0,9155	0,9035	0,8996	0,8919
54	0,9132	0,9011	0,8971	0,8895
55	0,9109	0,8988	0,8946	0,8871
56	0,9086	0,8964	0,8921	0,8847
57	0,9063	0,8940	0,8896	0,8823
58	0,9040	0,8917	0,8874	0,8800
59	0,9017	0,8893	0,8850	0,8777
60	0,8994	0,88690	0,8825	0,8752
61	0,8970	0,8845	0,8800	0,8728
62	0,8947	0,8821	0,8776	0,8704
63	0,8924	0,8798	0,8751	0,8680
64	0,8901	0,8775	0,8727	0,8656
65	0,8878	0,8752	0,8702	0,8631
66	0,8854	0,8728	0,8679	0,8607
67	0,8831	0,8705	0,8656	0,8583
68	0,8807	0,8682	0,8632	0,8559
69	0,8784	0,8658	0,8609	0,8535
70	0,8761	0,86346	0,8584	0,8511
71	0,8738	0,8611	0,8560	0,8487
72	0,8714	0,8588	0,8537	0,8464
73	0,8691	0,8564	0,8513	0,8440
74	0,8668	0,8541	0,8489	0,8416
75	0,8644	0,8517	0,8464	0,8392
76	0,8621	0,8493	0,8439	0,8368
77	0,8598	0,8470	0,8415	0,8344
78	0,8575	0,8446	0,8391	0,8321
79	0,8551	0,8422	0,8366	0,8297
80	0,8528	0,83979	0,8342	0,8273
81	0,8503	0,8374	0,8317	0,8248
82	0,8479	0,8350	0,8292	0,8224
83	0,8456	0,8326	0,8268	0,8200
84	0,8432	0,8302	0,8243	0,8175
85	0,8408	0,8278	0,8219	0,8151
86	0,8384	0,8254	0,8194	0,8127
87	0,8360	0,8229	0,8169	0,8201
88	0,8336	0,8205	0,8145	0,8078
89	0,8311	0,8180	0,8120	0,8053
90	0,8287	0,81553	0,8096	0,8029
91	0,8262	0,8130	0,8072	0,8004
92	0,8237	0,8104	0,8047	0,7979
93	0,8212	0,8079	0,8023	0,7954
94	0,8186	0,8052	0,7998	0,7929
95	0,8160	0,8026	0,7973	0,7904
96	0,8133	0,7999	0,7949	0,7878
97	0,8106	0,7972	0,7925	0,7852
98	0,8078	0,7945	0,7901	0,7826
99	0,8048	0,7918	0,7877	0,7799
100	0,8016	0,78913	0,7854	0,7770

Azeotrope

Isopropanol bildet mit vielen Verbindungen azeotrope Gemische, also Flüssigkeiten, deren Dampfphasen dieselbe Zusammensetzung aufweisen, wie die Flüssigphase. Nachfolgend sind die Siedepunkte und die Zusammensetzung in Gewichtsprozenten verschiedener Azeotrope des Ispropylalkohols (IPA) mit anderen Stoffen aufgelistet.

Stoff	Siedepunkt [°C]	% IPA	% Stoff
Acrylnitril	71,7	56	44
Benzol	71,7	33,7	66,3
1-Brompropan	66,8	20,5	79,5
2-Brompropan	57,8	12	88
3-Brom-1-propen	66,5	20	80
2-Butanon	77,5	32	68
Butylamin	74,7	60	40
1-Chlorbutan	70,8	23	77
Chloroform	60,8	4,2	95,8
1-Chlorpropan	46,4	2,8	97,2
Cyclohexan	69,4	32	68
1,2-Dichlorethan	74,7	43,5	56,5
1,1-Diethoxyethan	81,3	63	37
Diisopropylether	66,2	14,1	85,9
Ethylacetat	75,3	25	75
Ethylpropylether	62,0	10	90
Fluorbenzol	74,5	30	70
Heptan	76,4	50,5	49,5
n-Hexan	62,7	23	77
Iodethan	67,1	15	85
1-Iodpropan	79,8	42	58
2-Iodpropan	76,0	32	68
Isopropylacetat	81,3	60	40
Methylpropionat	76,4	37	63
n-Octan	81,6	84	16
n-Pentan	35,5	6	94
Tetrachlorkohlenstoff	69,0	18	82
Toluol	80,6	69	31
Trichlornitromethan	81,9	35	65
Wasser	80,4	12,1	87,9

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-9000000000-b56f808ef55c854e8324
splash10-0002-9000000000-f68d78a99d0ee77081c8
splash10-0002-9000000000-2261ea7d03d835d46644
splash10-03di-9000000000-958007b112253f530fa1
splash10-03di-9000000000-e524005ac3e29f5e6e60

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8Ro8UyUNHr6

NIST IR-Spektrum
Isopropyl Alcohol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000863

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Isopropanol - C₃H₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,3235 %
¹³C: 0,63557 %
¹⁴C: Spuren
59,9591 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00134 %
³H: Spuren
¹H: 13,41719 %
13,4185 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01021 %
¹⁸O: 0,05458 %
¹⁶O: 26,55771 %
26,6224 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 60,096 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 16,64 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,017 mol.

Monoisotopische Masse: 60,0575148766 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₈¹⁶O.

Synthese, Gewinnung

2-Propanol wird industriell weltweit im Maßstab von mehr als 2 Millionen Tonnen hergestellt. Die gängigste Synthesemethode ist dabei die katalytische Addition von Wasser an Propen (Propylen), das wiederum Produkt der Petrochemie darstellt. Die nachfolgend genannten Syntheseverfahren sind exotherm und arbeiten unter hohen Drücken in kontrollierten Temperaturbereichen; ΔH₂₉₈⁰ = -51 kJ mol^-1:

Indirekte Hydratation

- Schwefelsäure-Verfahren:
Ein klassisches Herstellungsverfahren ist hier die indirekte Addition von Wasser an Propen mit Schwefelsäure (70 - 94 %) als Katalysator in der Flüssigphase, unter einem Druck von 10 bis 25 bar und mit einem Schwefelsäurehalbester (Isopropylhydrogensulfat) als Zwischenstufe. Entwickelt wurde das Herstellungsverfahren 1921 von der US-amerikanischen Standard Oil Company (heute Exxon).

Direkte Hydratation

Wichtige Prozesse zur einstufigen Hydratation von Propen sind unter anderem:

- Veba-Prozess:
Das Veba-Verfahren verwendet einen Katalysator aus Phosphorsäure auf Siliciumdioxid zur Herstellung von Isopropanol in der Gasphase; es arbeitet optimal bei einer Temperatur von etwa 180 °C und einem Druck von etwa 4 × 10⁶ Pa.

- Tokuyama-Prozess:
Beim Tokuyama-Verfahren erfolgt die direkte Hydratation von Propylen in der Flüssigphase unter Einfluss von Silicowolframsäure-Salzen (wolframhaltige Heteropolysäuren) als Katalysator bei einer Temperatur von 250 bis 280 °C und einem Druck von etwa 20 × 10⁶ Pa.

- Deutsche-Texaco-Prozess:
Das Verfahren der Deutschen Texaco arbeitet zwischen 130 und 150 °C bei einem Druck zwischen 6 und 10 × 10⁶ Pa und verwendet saure Ionenaustauscher in einer gemischten Phase (flüssig, gasförmig).

Verwendung

Der größte Teil des industriell gewonnenen Isopropanols wird zur Synthese von Aceton nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren verwendet. Darüber hinaus ist der Alkohol Grundstoff für die Herstellung weiterer Chemikalien wie Isopropylamin, Isopropylacetat und vielen anderen.

Breite Anwendung findet Isopropylalkohol als Lösungsmittel und Reinigungsmittel - auch für ein breites Spektrum an nicht-polaren Verbindungen, wie zum Beispiel Fette - in den unterschiedlichsten Bereichen, häufig auch als Ersatz für den teureren, aber etwas weniger toxischen Ethylalkohol.

Weitere Anwendungen: Frostschutzmittel, Enteisungsmittel, Desinfektionsmittel bei Blutentnahmen und Injektionen sowie für Hände und Oberflächen etc.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ISOPROPYL ALCOHOL

In kosmetischen Artikel ist der Alkohol als Zusatzstoff erlaubt, wenn er die Funktion als Antischaummittel, Lösungsmittel, Duftstoff oder zur Steuerung der Viskosität erfüllt.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34680.

Duftstoff, Aromastoff

Aroma- und Duftstoff. FEMA-Geschmacksprofil: Blumig.

Isopropanol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3496 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
02.079

JECFA
277

FEMA
2929

Pestizid

Mikrobiozide Wirkung.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 1033.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

Isopropanol bildet explosionsfähige Dampf-Luft-Gemische mit einem Explosionsbereich zwischen 2 und 13,4 Volumen-%.

Es besteht die Möglichekit der Peroxid-Bildung, insbesondere nach langer Lagerung!

LD50 (Ratte, oral): 5045 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.601.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0554 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Isopropanol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 011190.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1219.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3776ChemSpider:ID 3644Kegg Datenbank:ID D00137UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier ND2M416302EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7020762NCI Thesaurus:C602 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:635639 (Referenznummer)Gmelin Referenz:1464Andere CAS-Nummern:8013-70-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Isopropanol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000901159.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Isopropanol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[1] - Jens Klabunde, Chris Bischoff, Anthony J. Papa:
Propanols.
In: Ullmann´s Encyclopedia of Industrial Chemistry, (2018), DOI 10.1002/14356007.a22_173.pub3.

Letzte Änderung am 03.07.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Isopropanol.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Kosmetik-Inhaltsstoff