Die Kojisäure ist eine organisch-chemische Verbindung, die erstmals aus Koji-Pilz - dem Schimmelpilz Aspergillus oryzae - isoliert wurde. Chemisch handelt es sich bei dem Naturstoff um ein γ-Pyron mit einer 4H-Pyran-Rinstruktur, die mit einer Hydroxy-Gruppe, einer Hydroxymethyl-Gruppe und einer Oxo-Gruppe substituiert ist.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Kojisäure
C6H6O4
142,11 (g/mol)
501-30-4
207-922-4
BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-pyron; Acido kojico; 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-pyron
INCI-Bezeichnung
KOJIC ACID
Englische Bezeichnung
Kojic acid
5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-pyrone; 2-hydroxymethyl-5-hydroxy-γ-pyrone; 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-pyrone
5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Kojisäure:
C6H6O4
Mr = 142,11 g/mol
5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-on
SMILES: C1=C(OC=C(C1=O)O)CO
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Kojisäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Kojisäure ist in reinem Zustand ein weißer bis blaßgelber, kristalliner Feststoff, der leicht bitter schmeckt.
Kojisäure reagiert mit einigen Metall-Ionen (Fe(III), Cu(II), Zn(II)) unter Bildung schwerlöslicher, farbiger Komplexe, so zum Beispiel mit Eisen(III)-Ionen zu einem hellroten Chelat.
+ Löslich in Wasser (43,85 g/L bei 20 °C), Aceton, Ethylacetat, Pyridin.
- Schwer löslich in Alkohol; unlöslich in Ether, Chloroform, Benzol.
155 °C
pK1s = 7,90
pK2s = 8,03
Spektroskopische Daten:
splash10-05p6-9300000000-704def65872ec878b268
splash10-00ko-9500000000-8c8ed21581e5ce62d657
splash10-0006-0900000000-7497f496112e599fe169
splash10-001i-9200000000-79391fb0052779fa15a9
splash10-0006-1900000000-8688eb5be1882ae9e800
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Kojisäure - C6H6O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 50,17388 %
13C: 0,53754 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 6,048 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00043 %
3H: Spuren
1H: 4,25543 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,01727 %
18O: 0,09232 %
16O: 44,92329 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 142,11 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,037 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.
Monoisotopische Masse: 142,0266086692 Da - bezogen auf 12C61H616O4.
Synthese, Gewinnung
Die Säure fällt unter anderem als Nebenprodukt bei der Herstellung bzw. der Reis-Fermenation (durch Aspergillus flavus, Aspergillus oryzae etc.) zum Beispiel des japanischen Sake - einem Reiswein - an.
Verwendung
Kojisäure lässt sich zur Verhinderung der oxidativen Bräunung von Obst oder auch zur Färbung (rosa bis rote Töne) von Meersfrüchten anwenden. Andere Forschungen berichten über Kojisäure-Quercetin-Co-Kristalle mit zytotoxischer Aktivität und einer Schutzfunktion vor Strahlungsschäden.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: KOJIC ACID
Kojisäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidierend und bleichend wirkender Bestandteil.
In Asien werden Kojisäure-haltige Zubereitungen vor allem zum Bleichen der Haut (bedingt durch die Unterdrückung der Melamin-Bildung) verwendet; darüber hinaus gilt Kojisäure als entzündungshemmend und antibakteriell.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34801.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H351Kann vermutlich Krebs erzeugen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.203.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Kojisäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Kojic_acid.
[1] - Teijiro Yabuta:
The constitution of kojic acid, a γ-pyrone derivative formed by Aspergillus Oryza from carbohydrates.
In: Journal of the Chemical Society, Transactions, (1924), DOI 10.1039/CT9242500575.
[2] - Majid Saeedi, Masoumeh Eslamifar, Khadijeh Khezri:
Kojic acid applications in cosmetic and pharmaceutical preparations.
In: Biomedicine & Pharmacotherapy, 110, 582-593, (2019), DOI 10.1016/j.biopha.2018.12.006.
[3] - Shifali Chib, Vijay Lakshmi Jamwal, Vinod Kumar, Sumit G Gandhi, Saurabh Saran:
Fungal production of kojic acid and its industrial applications.
In: Applied Microbiology and Biotechnology, 107, 2111-2130, (2023), DOI 10.1007/s00253-023-12451-1.
Letzte Änderung am 27.04.2024.
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