4-Pyron

4-Pyron ist eine organisch-chemische Verbindung, deren Molekül ein ungesättigtes heterocyclisches O-Ringsystem aufweist. Die Biosynthese des 4-Pyrons, dessen Struktur Bestandteil vieler Naturstoffe ist, erfolgt aus Tyrosin und Phenylalanin.

Es existiert ein weiteres Isomer: 2-Pyron.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-Pyron

Formel
C₅H₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
96,085 (g/mol)

CAS-Nummer
108-97-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-634-8

InChI Key
CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4H-Pyran-4-on; γ-Pyron; Pyran-4-on; 4-Oxo-4H-pyran

Englische Bezeichnung
4-Pyrone
γ-Pyrone; 4-Pyranone; Pyran-4-one; 4-Oxo-4H-pyran; gamma-Pyron
4H-Pyran-4-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Pyron:

C₅H₄O₂

M_r = 96,085 g/mol
SMILES: C1=COC=CC1=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Pyron. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

4-Pyron ist in reinem Zustand ein hellgelber, lichtempfindlicher Feststoff.

Schmelzpunkt
32–34 °C

Siedepunkt
210-215 °C

Flammpunkt
101 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kb-9000000000-6e2f49ee28d4adf85bb5

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6Gb0ku9w2ZT

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Pyron - C₅H₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 61,83943 %
¹³C: 0,66252 %
¹⁴C: Spuren
62,5020 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00042 %
³H: Spuren
¹H: 4,19586 %
4,1963 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01277 %
¹⁸O: 0,06827 %
¹⁶O: 33,22084 %
33,3018 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 96,085 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 10,407 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 96,0211293668 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₄¹⁶O₂.

Verwendung

Naturstoff/-extrakt

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.305.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7968ChemSpider:ID 7680UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier UJ7X07IM7ZEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20148352

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Pyron als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.