L-Limonen

D-Limonen ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffe und ein Naturstoff aus der Gruppe der cyclischen Terpene (Monoterpene). Das (S)-Isomer ist das D-Limonen; das Isomerengemisch bzw. Racemat wird DL-Limonen genannt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-Limonen

Formel
C₁₀H₁₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
136,238 (g/mol)

CAS-Nummer
5989-54-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
227-815-6

InChI Key
XMGQYMWWDOXHJM-SNVBAGLBSA-N

Systematischer Name
(4S)-1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(-)-Limonene; (S)-Limonen; (S)-(-)-Limonen; (S)-p-Mentha-1,8-dien

Englische Bezeichnung
L-Limonen
(-)-Limonen; (S)-Limonene; (S)-p-Mentha-1,8-diene
(4S)-1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-Limonen:

C₁₀H₁₆

M_r = 136,238 g/mol

(4S)-1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen
SMILES: CC1=CC[C@H](CC1)C(=C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: L-Limonen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (12,3 gm/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 4,57.

Schmelzpunkt
-74 °C

Siedepunkt
176 °C

Flammpunkt
51 °C

Zündtemperatur
245 °C

Dichte
0,84 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
2 hPa bei 25 °C

Viskosität
0,846 mPa s bei 20 °C

Spezifische Drehung [α]
[α]_D = -126,3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0173-9100000000-239928f205c8242a700a
splash10-014l-9100000000-1a0c62c6971532ab6782
splash10-01t9-9000000000-e5ee54500bc5feda4631
splash10-001c-8900000000-dfd6c14e6a4e49bfc6dc

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XMGQYMWWDOXHJM-SNVBAGLBSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
F5bR3sVwRMC

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0004321

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Limonen - C₁₀H₁₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 87,22738 %
¹³C: 0,93452 %
¹⁴C: Spuren
88,1619 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00118 %
³H: Spuren
¹H: 11,83692 %
11,8381 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 136,238 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,34 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 136,1252005152 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₆.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

L-Limonen ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3417 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
01.046

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H304
Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.025.286.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 439250UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 47MAJ1Y2NEEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6047078Andere CAS-Nummern:7721-11-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

L-Limonen als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000968226.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Limonen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.