Limonen

DL-Limonen ist eine chirale, organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Terpene (Monoterpene) und zählt zur Klasse der ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Die hier beschriebene DL-Variante ist ein Gemisch bzw. Racemat aus den beiden Stereoisomeren D-Limonen und L-Limonen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Limonen

Formel
C₁₀H₁₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
136,238 (g/mol)

CAS-Nummer
138-86-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-341-0

InChI Key
XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
DL-Limonen; (RS)-Limonen; Kautschin; Cinen; Cajeputen; 1-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexen; Dipenten; Carven; Limonen

INCI-Bezeichnung
LIMONENE

Englische Bezeichnung
Limonene
1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Limonen:

C₁₀H₁₆

M_r = 136,238 g/mol

1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen
SMILES: CC1=CCC(CC1)C(=C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Limonen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Limonen als klare, farblose, niedrigviskose Flüssigkeit vor, die nach Zitronen duftet. Die Substanz ist licht-, luft-, wärme-, alkali- und säureempfindlich und neigt zur Autoxidation zu Carvon unter Gelbfärbung.

Löslichkeit:
+ Mischbar mit Alkohol, Ether.
- Praktisch unlöslich in Wasser (14 mg/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 4,57.

Schmelzpunkt
-89 °C

Siedepunkt
177,0 °C

Flammpunkt
50 °C

Zündtemperatur
237 °C

Dichte
0,842 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
2,04 hPa bei 20 °C

Oberflächenspannung
0,026 N/m bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4744 bei 25 °C

Verdampfungs-Enthalpie
-6,128 MJ/mol

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kf-9300000000-d7348db845e3e79845dd
splash10-0a4o-9000000000-893d8151186383a89b6a

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JuXgZTHsYOC

NIST IR-Spektrum
Limonene

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0032473

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Limonen - C₁₀H₁₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 87,22738 %
¹³C: 0,93452 %
¹⁴C: Spuren
88,1619 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00118 %
³H: Spuren
¹H: 11,83692 %
11,8381 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 136,238 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,34 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 136,1252005152 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₆.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: LIMONENE

DL-Limonen ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als desodorierende und parfümierende Komponente sowie als Lösungsmittel. Der Peroxidgehalt darf 20 mmol/L nicht überschreiten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 57187.

Duftstoff, Aromastoff

Süßlicher Geschmack und Duft nach Zitronen.

Limonen ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3388 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
1.001

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H304
Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P210 P273 P280 P302+352

Limonen kann explosive Dampf-Luftgemische bilden; Explosionsbereich: 0,7 Vol.‑% bis 6,1 Vol.‑%.

LD50 (Ratte, oral): 4400 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.856.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2052.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 22311ChemSpider:ID 20939Kegg Datenbank:ID D00194UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9MC3I34447EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2029612Andere CAS-Nummern:65996-98-7; 5989-27-5; 7705-14-8; 8016-20-4; 9003-73-0; 555-08-8; 7705-14-8; 8022-90-0; 8050-32-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Limonen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.