Die Laurinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der Alkansäuren - exakt die Dodecansäure, die aus einer linearen, unverzweigten Kette mit 12 Kohlenstoff-Atomen und einer endständige Säurefunktion (Carboxyl-Gruppe -COOH) besteht.
Die Salze und Ester der Laurinsäure heißen Laurate oder Dodecanoate.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Laurinsäure
C12H24O2
200,322 (g/mol)
143-07-7
205-582-1
POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Dodecansäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Dodecansäure; Dodecylsäure
INCI-Bezeichnung
LAURIC ACID
Englische Bezeichnung
Lauric acid
n-Dodecanoic acid; Dodecylic acid; Dodecoic acid; Laurostearic acid; Vulvic acid
Dodecanoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Laurinsäure:
C12H24O2
Mr = 200,322 g/mol
Dodecansäure
SMILES: CCCCCCCCCCCC(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Laurinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Reine Laurinsäure liegt als weißer, meist pulverförmiger, leicht nach Lorbeer riechender Feststoff vor, der in farblosen Nadeln aus Alkohol kristallisiert.
+ Löslich in Alkoholen, Ethern, Halogenalkanen.
- Unlöslich in Wasser (0,00481 g/L bei 25 °C), schwer löslich in Chloroform.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,60.
43,8 °C
100 mmHg: 297,9 °C
165 °C
250 °C
1,007 g cm-3 bei 24 °C
0,8744 g cm-3 bei 41,5 °C
0,8679 g cm-3 bei 50 °C
pK1s = 5,3 bei 20 °C
0,00213 Pa bei 25 °C
0,42 kPa bei 150 °C
6,88 cP bei 50 °C
5,37 cP bei 60 °C
26,6 mN/m bei 70 °C
nD = 1,423 bei 70 °C
1,4183 bei 82 °C
-775,6 kJ/mol bei 25 °C
36,6 kJ/mol
-7,4137 MJ/mol
0,442 W/m · K bei 25 °C
280
Spektroskopische Daten:
splash10-014i-2910000000-d52410168e784872a5a6
splash10-06xx-9100000000-1ef5cd411f38c53a0a92
splash10-06xx-9100000000-a71409efaf5fdd6ab0e1
splash10-0706-9100000000-eb09296a8c4c7c381b38
splash10-0002-0900000000-9138ff20b59ad642d3d5
splash10-000t-0900000000-b3691ba6b69e44dcaf52
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Laurinsäure - C12H24O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 71,18749 %
13C: 0,76267 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 24,192 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00121 %
3H: Spuren
1H: 12,07535 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00613 %
18O: 0,03275 %
16O: 15,93447 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 200,322 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,992 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 200,1776300108 Da - bezogen auf 12C121H2416O2.
Vorkommen
Der Name der Laurinsäure leitet sich vom lateinischen Namen des Lorbeers ab: Laurus nobilis. Die Früchte des Lorbeers, aber auch viele andere Pflanzen, enthalten Laurinsäure, die in diesem Zusammenhang den Fettsäuren zugeordnet wird. Schließlich ist die Laurinsäure chemisch gebunden an Glycerin (als Triglyceride, Dreifach-Ester des Glycerins) eine Komponente von Fetten und Ölen vieler Pflanzenarten (Kokosfett, Lorberbeeröl, Palmkernöl etc.). Aber auch in tierischen Organismen läßt sich die Dodecansäure nachweisen: So ist die Laurinsäure zu 6,2 % am Gesamtfettgehalt der menschlichen Muttermilch beteiligt (Kuhmilch: 2,9 %; Ziegenmilch: 3,1 %).
Verwendung
Die hohe Verfügbarkeit auf Grund der weiten Verbreitung in den Pflanzen, die gute Haltbarkeit, die sichere und ungiftige Handhabung machen die Laurinsäure zu einem preiswerten und damit attraktiven Grundstoff für vielerlei Produkte - entweder als freie Säure oder nach chemischer Umsetzung in Form der Laurinsäure-Derivate.
Als Tensid ist die Chemikalie beispielsweise in einigen Reinigungsmitteln zu finden.
Eine Labor-Anwendung ist der Einsatz der Laurinsäure bei der Bestimmung der Molmasse über die Gefrierpunktserniedrigung (kryoskopische Konstante: 3,9 °C kg mol-1).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: LAURIC ACID
Hauptsächlich findet die Fettsäure Anwendung in Seifen und Kosmetika, oft als Natriumsalz, dem Natriumlaurat. In kosmetischen Artikeln ist die Säure unter Nennung der INCI-Bezeichnung Lauric Acid auf der Verpackung zu kennzeichnen.
Die Laurinsäure wirkt in Kosmetika in der Funktion als Emulgator (Förderung der Bildung von innigen Gemischen ansonsten nicht mischbarer Flüssigkeiten durch Änderung ihrer Grenzflächenspannung) und als Tensid (Verringerung der Grenzflächenspannung und damit gleichmäßigere Verteilung des Inhaltsstoffe bei der Anwendung).
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34931.
Duftstoff, Aromastoff
Aromastoff in Lebensmitteln. Schwacher Geruch nach Lorbeer-Öl.
Laurinsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4237 (EU Food Flavourings Database)
08.012
111
2614
Pestizid
Laurinsäure ist als Pestizid bzw. Herbizid gelistet.
Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 262.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
LD50 (Ratte, oral): 12000 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.075.
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Laurinsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 027100.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Laurinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Lauric_acid.
Letzte Änderung am 21.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Laurinsäure.php
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